Isomería, reacciones orgánicas e hidrocarburos: resumen de química orgánica

Resumen

El documento repasa los conceptos básicos de la química orgánica: los tipos de isomería estructural y estereoisomería, los cuatro tipos de reacciones orgánicas y las propiedades de los alcanos, alquenos, aromáticos, alcoholes, éteres y ácidos carboxílicos. Incluye también las condiciones que debe cumplir una molécula para ser aromática.

Puntos clave

Los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero distintas propiedades; la isomería puede ser estructural (ramificación, función o posición) o estereoisomería.
Las reacciones orgánicas básicas son sustitución, adición, eliminación y transposición.
Los alcanos son apolares e insolubles en agua, y su temperatura de ebullición aumenta con la masa molecular.
El doble enlace C=C de los alquenos impide la rotación y origina la isomería geométrica.
Una molécula aromática debe ser cíclica y plana, tener orbitales p paralelos y cumplir la regla de Hückel.
Solo los alcoholes forman enlaces de hidrógeno intermoleculares, por lo que su punto de ebullición es más alto que el de los éteres.

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T6-ISOMERÍA: Isómeros

Se definen como compuestos con la misma fórmula molecular pero con diferentes propiedades químicas o físicas.

Tipos de Isomería Estructural

Isómeros de ramificación: Se diferencian en la naturaleza o posición de los sustituyentes.
Isómeros de función: Presentan distintos grupos funcionales.
Isómeros de posición: Poseen el mismo grupo funcional, pero en distinta posición.

Estereoisomería

Se caracteriza por tener la misma conectividad, pero distinta orientación espacial de los átomos. Dos moléculas son estereoisómeros si sus imágenes especulares no son superponibles.

REACCIONES ORGÁNICAS

Reacción de Sustitución o Desplazamiento: Un átomo o grupo de átomos existente en la molécula orgánica es sustituido por otro procedente del reactivo.
Reacción de Adición: Un compuesto orgánico gana dos o más átomos, obteniéndose otro compuesto de magnitud molecular mayor.
Reacción de Eliminación: Se obtiene un compuesto de magnitud molecular menor.
Reacción de Transposición: Se producen cambios en la posición de los átomos dentro de la molécula orgánica.

HIDROCARBUROS

Alcanos

Son moléculas apolares e insolubles en agua. Forman cadenas de series homólogas (CH₂). Al aumentar la masa molecular, aumenta la temperatura de ebullición.

Combustión: Requiere oxígeno molecular y es un proceso de oxidación.
Halogenación: Reacción siempre exotérmica, base para el uso de hidrocarburos como fuente de energía.

Alquenos

El doble enlace C=C no permite la rotación, lo que da origen a la isomería geométrica. Son característicos por sus reacciones de adición (ejemplo: obtención de PVC).

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Para que una molécula sea considerada aromática, debe cumplir las siguientes condiciones:

1. Molécula cíclica y plana.
2. Cada átomo debe tener un orbital p perpendicular al plano de la molécula y paralelo entre sí.
3. El solapamiento de orbitales p genera nubes de electrones π cíclicas por encima y debajo del plano molecular.
4. El número de electrones π debe cumplir la regla de Hückel.

Reacciones: Predomina la sustitución; las reacciones de adición no ocurren en aromáticos. Sus aplicaciones incluyen solventes orgánicos, ácidos orgánicos, aditivos para combustibles y conservantes.

ALCOHOLES Y ÉTERES

Son compuestos polares. Sin embargo, solo los alcoholes pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares, lo que resulta en un punto de ebullición más elevado. Ambos pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua, lo que les confiere cierta solubilidad.

Reacciones: La fermentación alcohólica es un proceso anaeróbico que genera CO₂ y energía.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos relativamente fuertes y representan los compuestos monofuncionales más ácidos.

Preguntas frecuentes

¿Qué son los isómeros?

Son compuestos con la misma fórmula molecular pero con diferentes propiedades químicas o físicas.

¿Por qué los alcoholes tienen mayor punto de ebullición que los éteres?

Porque solo los alcoholes pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares, que requieren más energía para romperse.

¿Qué condiciones debe cumplir una molécula para ser aromática?

Debe ser cíclica y plana, cada átomo debe tener un orbital p perpendicular al plano y paralelo entre sí, y el número de electrones π debe cumplir la regla de Hückel.