Glúcidos y monosacáridos: características, funciones e isomerías

Características de los glúcidos

Los glúcidos están formados por biomoléculas de carbono, hidrógeno y oxígeno (C, H, O). Según el número de carbonos se clasifican en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc. Químicamente pueden definirse como aldehídos o cetonas: en la cadena carbonada la mayoría de los átomos de carbono están unidos a un grupo -OH (función alcohol), excepto uno que puede formar la función aldehído o cetona.

Los glúcidos simples están constituidos por monosacáridos, moléculas no hidrolizables; el resto de los glúcidos que se forman a partir de ellos (oligosacáridos y polisacáridos) sí son hidrolizables.

Desde el punto de vista funcional, los glúcidos desempeñan varias funciones importantes:

• Son sustancias energéticas: actúan como fuente de energía para los seres vivos y, con este fin, se almacenan en forma de polisacáridos (por ejemplo, glucógeno en animales y almidón en plantas).
• Tienen función estructural: por ejemplo, la celulosa en las paredes celulares vegetales.
• Las pentosas (como la ribosa y la desoxirribosa) forman parte de los ácidos nucleicos; además, en ciertos organismos componentes derivados de pentosas contribuyen a la estructura de la pared celular.

Características generales de los monosacáridos

• Tienen sabor dulce.
• Suelen presentarse como sólidos blancos.
• Son solubles en agua.
• Poseen poder reductor cuando presentan un grupo aldehído libre.

Isomerías de los monosacáridos

Dos moléculas son isómeras cuando tienen la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural; los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas. Casi todos los monosacáridos presentan carbonos asimétricos (quirales), lo que da lugar a distintos tipos de isomería:

Isomería espacial (enantiómeros D/L)

La isomería espacial está relacionada con la disposición espacial de los grupos alrededor de los carbonos quirales. Por ejemplo, el D-gliceraldehído y el L-gliceraldehído son enantiómeros: la estructura L es la imagen especular de la estructura D. Cuando en una molécula existen varios carbonos asimétricos, la designación D o L se determina por la configuración del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo (es decir, el que ocupa la última posición en la cadena carbonada).

Isomería óptica

La presencia de uno o más carbonos asimétricos permite que las moléculas desvíen el plano de la luz polarizada al atravesar una disolución que las contenga. Si el plano gira hacia la derecha, la sustancia es dextrógira (dextro, +); si gira hacia la izquierda, es levógira (levo, −). Esta propiedad se mide con un polarímetro.

Isomería de posición y epímeros

La isomería de posición implica la modificación de la ubicación de un grupo funcional en la cadena carbonada. Los epímeros son isómeros que difieren únicamente en la configuración de un único carbono asimétrico, es decir, cambian la posición de un solo grupo -OH mientras el resto de la molécula permanece igual.

Anómeros

Cuando un monosacárido forma una estructura cíclica (hemiacetal en aldosas o hemicetal en cetosas) aparece un nuevo carbono asimétrico llamado carbono anomérico (posición 1 en las aldosas, posición 2 en muchas cetosas). La orientación del grupo -OH en ese carbono determina los anómeros: si el -OH queda por encima del plano de la molécula se habla de la serie β; si queda por debajo, de la serie α.