Glúcidos: Preguntas Clave Resueltas para Selectividad

Cuestiones Clave sobre Glúcidos (Selectividad)

A continuación, se presentan una serie de preguntas y respuestas sobre glúcidos, enfocadas en los temas más relevantes para la prueba de selectividad.

1. ¿Todas las pentosas tienen la misma fórmula empírica? ¿Por qué?

2. Todos los monosacáridos, excepto uno, tienen al menos un carbono asimétrico. ¿Cuál es la excepción? ¿Por qué este monosacárido no posee carbonos asimétricos?

3. ¿Qué relación existe entre los isómeros geométricos o estereoisómeros y sus propiedades ópticas?

4. ¿Cuáles son los productos de la hidrólisis de la sacarosa y de la maltosa?

5. Razóna por qué las células almacenan su combustible en forma de polisacáridos (almidón o glucógeno) en lugar de glucosa libre.

6. Describe la estructura básica de un monosacárido.

7. ¿Qué compuestos se obtienen cuando se somete a un óxido a hidrólisis completa?

8. Escribe la fórmula de una cetotetrosa y una aldopentosa en forma de cadena abierta.

9. ¿Cuántos estereoisómeros presenta una cetopentosa? ¿Y una aldohexosa en forma de cadena abierta?

10. Distingue entre: estereoisómero, enantiómero, epímero, anómero.

11. Escribe la fórmula de una aldohexosa en forma de cadena abierta y en forma de anillo de piranosa. Señala en esta última el carbono anomérico.

12. Explica por qué unos monosacáridos dan lugar a formas cíclicas y otros no lo hacen.

13. ¿Por qué algunos disacáridos tienen poder reductor y otros no lo tienen? ¿Tienen poder reductor todos los monosacáridos? ¿Por qué?

14. ¿Puede existir un homopolisacárido formado por unidades monoméricas de D-gliceraldehído? ¿Por qué?

15. ¿Qué factor limita la posibilidad de los monosacáridos de dar lugar a formas cíclicas?

16. Cita cuatro tipos de derivados de los monosacáridos de importancia biológica.

17. Relaciona el tipo de ligazón glucosídico (α o β) presente en los polisacáridos con la función que estos desempeñan en la naturaleza.

18. ¿Por qué los polisacáridos son insolubles en agua a pesar de ser sustancias altamente hidrofílicas?

19. ¿Qué diferencia estructural hay entre el glucógeno y la amilopectina?

20. ¿Qué diferencia estructural hay entre el almidón y la celulosa?

21. ¿Qué ventajas y qué inconvenientes presentan los polisacáridos como material de reserva energética?

22. ¿A qué se debe la extraordinaria resistencia mecánica de la celulosa? ¿Por qué otros polisacáridos importantes no presentan esta propiedad?

23. Dí qué tipos de compuestos se obtienen en cada caso tras someter a hidrólisis completa a los siguientes glúcidos: un homopolisacárido, un heteropolisacárido, un holósido, un heterósido.

Soluciones

1. Sí, son isómeros.

2. La dihidroxiacetona. Es una cetotriosa y sus tres C presentan radicales que se repiten, por tanto no son asimétricos.

3. La isomería óptica diferencia entre monosacáridos dextrógiros (+) que desvían la luz polarizada a la derecha, y levógiros (-) que la desvían a la izquierda. Esta propiedad es independiente de la pertenencia a las fórmulas D y L (estereoisomería). Lo que sí se cumple es que los enantiómeros desviarán la luz de forma contraria (si uno es dextrógiro el otro será levógiro).

4. La sacarosa está formada por una β-D fructosa y una α –D glicosa. La maltosa está compuesta por dos α –D glicosas.

5. Los polisacáridos, dada la gran rapidez con que pueden ser movilizados, constituyen una excelente forma de almacenar energía metabólica a corto plazo. Puede resultar sorprendente que las células almacenen su combustible energético en forma de polisacáridos cuando podrían hacerlo en forma de glucosa libre evitándose así el trabajo químico de sintetizarlos y degradarlos. La razón de que eso sea así estriba en que los polisacáridos se almacenan en forma esencialmente insoluble, contribuyendo muy poco a la presión osmótica del citoplasma. Una cantidad equivalente de glucosa disuelta generaría una presión osmótica muy elevada que podría ser perigosa para la célula.

6. Polialcoholes con una función aldehído o cetona. Poseen entre 3 y 7 átomos de C.

7. Si se trata de un holósido se obtendrán monosacáridos. Si se trata de un heterósido se obtendrán monosacáridos y alguna molécula de naturaleza no glucídica (lípido, proteína).

8. La cetotetrosa debe tener 4 C y una función cetona en el C2.

   La aldopentosa debe tener 5 C y una función aldehído en el C1.

9. Aplicamos la fórmula 2ⁿ, la cetopentosa tendrá 8 estereoisómeros y la aldohexosa 16.

10. • Estereoisómero: Isómero geométrico o espacial que se obtiene debido a la presencia de carbonos asimétricos.
    • Enantiómero: Tipo de estereoisómero especular. Tienen todos los OH de los C asimétricos en posición opuesta (D-glicosa y L-glicosa).
    • Epímero: Estereoisómero en el que varía la posición de un OH.
    • Anómero: Isómero que aparece en los casos de ciclación (Aldopentosas y hexosas). Se distinguen dos formas α o β.

11. Una aldohexosa debe tener 6 C y una función aldehído en C1. La forma ciclada (piranosa) se obtiene por la formación de una ligazón hemiacetal entre C1 (aldehído) y C5 (OH). El carbono anomérico queda en posición 1 y puede dar lugar a las formas α o β según la posición del OH (abajo o arriba respectivamente).

12. No todos los monosacáridos pueden dar lugar a hemiacetales o hemicetales intramoleculares. Para que estos se formen es necesario que los dos grupos funcionales (carbonilo e hidroxilo) que han de reaccionar se acerquen lo suficiente para hacerlo, y esto sólo sucede si la cadena carbonada es lo bastante larga como para que la libre rotación de las ligazóns simples permita este acercamiento.

13. Es necesario que posean un grupo carbonilo libre. La sacarosa, por ejemplo, es un disacárido no reductor porque los dos grupos carbonilo participan en la ligazón O-glucosídico.

    Todos los monosacáridos son reductores porque poseen un grupo carbonilo libre, capaz de oxidarse a ácido (Reacción de Fehling).

14. No. La formación de la ligazón O-glucosídico requiere la ciclación de los monosacáridos y las triosas no se ciclan.

15. No todos los monosacáridos pueden dar lugar a hemiacetales o hemicetales intramoleculares. Para que estos se formen es necesario que los dos grupos funcionales (carbonilo e hidroxilo) que han de reaccionar se acerquen lo suficiente para hacerlo, y esto sólo sucede si la cadena carbonada es lo bastante larga como para que la libre rotación de las ligazóns simples permita este acercamiento. Por eso, los monosacáridos de 3 y 4 átomos de carbono se encuentran siempre en forma de cadena abierta, mientras que los de 5 ó más carbonos tienden a formar anillos de piranosa o furanosa en función de cuál de ellos sea más estable en cada caso. Obsérvese que las cetosas necesitan una mayor longitud de cadena para poder dar lugar a formas cíclicas; eso se debe a que su átomo de carbono carbonílico no está al final de la cadena como en las aldosas.

16. Desoxirribosa, ácido glucurónico, N-acetil glucosamina, N-acetil murámico.

17. (α) Función energética: almidón y glucógeno. (β) Función estructural: celulosa.

18. Por su elevado peso molecular.

19. El glucógeno está más ramificado que la amilopectina.

20. El almidón presenta enlaces tipo (α) y la celulosa tipo (β). El almidón se ramifica y la celulosa, no. Las fibras lineales de celulosa pueden unirse por puentes de hidrógeno.

21. Ventajas: almacenan energía en forma de gránulos insolubles que no afectan a la presión osmótica de la célula.

    Inconvenientes: Para obtener energía es necesario hidrolizarlos previamente para obtener glucosa.

22. A la presencia de puentes de hidrógeno entre sus fibras.

    Es un polímero lineal (no ramificado) formado por moléculas de β-D-glicosa unidas mediante ligazóns glucosídicos β(1→4). Cada cadena de celulosa contiene entre 10.000 y 15.000 restos de glicosa. Estas cadenas, debido a la configuración β de sus ligazóns glucosídicos, adoptan conformacións muy estendidas que favorecen la formación de puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo de los distintos restos de glicosa de una misma cadena o de cadenas vecinas. De este modo se forman fibras supramoleculares que contienen muchas cadenas individuales de celulosa en disposición paralela e íntimamente unidas entre sí por puentes de hidrógeno. Tal estructura es la que confiere a la celulosa su insolubilidad en agua y su resistencia mecánica características, propiedades estas que la hacen idónea para desempeñar en las células una función de carácter estructural.

23. Homopolisacáridos: dan un solo tipo de monosacárido.

    Heteropolisacáridos: dan dos o más tipos diferentes de monosacáridos.

    Holósidos: solamente dan monosacáridos.

    Heterósidos: dan un monosacárido, o un pequeño oligosacárido y una molécula o grupo de moléculas no glicídicas.