Hidrocarburos, Alcoholes, Aldehídos, Cetonas y Compuestos Orgánicos: Propiedades, Aplicaciones e Isomería

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos apolares, insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos apolares. Los gases son los términos inferiores, líquidos los intermedios y sólidos los superiores. Los puntos de fusión y ebullición aumentan con la masa molecular.

Aplicaciones

• Combustibles.
• Materias primas para obtener otros compuestos.
• Algunos se usan como disolventes de compuestos orgánicos.

Reactividad

• Los alcanos son poco reactivos por la fortaleza de sus enlaces σ.
• Los alquenos y alquinos son más reactivos por sus enlaces π, por lo que se rompen para dar reacciones de adición.
• Los hidrocarburos aromáticos no dan reacciones de adición debido a la estabilidad del anillo bencénico; son más frecuentes las reacciones de sustitución.

Derivados halogenados

Usos

Se emplean como disolventes. Los CFC (clorofluorocarbonos) se usaban como propelentes de sprays, expansores de espumas y refrigerantes; se incorporan a la atmósfera y destruyen la capa de ozono.

Destrucción de la capa de ozono

El ozono se genera por acción de las radiaciones electromagnéticas, que actúan sobre el O₂ rompiendo el enlace entre los átomos de oxígeno y originando oxígeno atómico, que se recombina con O₂ para formar ozono. El ozono absorbe la luz ultravioleta, por lo que se disocia en oxígeno molecular y atómico.

Los CFC sufren fotólisis por acción de la luz ultravioleta, liberando cloro atómico. El Cl actúa sobre las moléculas de ozono provocando su destrucción progresiva. Los halones (derivados halogenados con Br) liberan Br atómico, y también interfieren los óxidos de nitrógeno.

Efectos de la destrucción de la capa de ozono: quemaduras, cáncer de piel, cataratas, afectación a organismos y subida de temperatura, participando así en el cambio climático.

Alcoholes

Son compuestos polares debido al grupo hidroxilo (-OH). Existe asociación de moléculas por enlaces de hidrógeno. Los primeros términos son líquidos y los de mayor masa molecular son sólidos. Tienen mayores puntos de fusión que los hidrocarburos de igual número de átomos de carbono y son más solubles en agua porque forman puentes de hidrógeno con el H₂O. La solubilidad disminuye al aumentar la masa molecular.

Principales alcoholes

• Metanol o alcohol metílico: se obtiene por destilación de la madera. Muy tóxico. Se usa como disolvente.
• Etanol o alcohol etílico: se obtiene por fermentación de la glucosa o por destilación de vinos de baja calidad. Antiséptico; tóxico en dosis superiores. Se usa como disolvente, en la fabricación de bebidas alcohólicas, perfumes y medicamentos, y como combustible.
• Glicerina: líquido viscoso que se utiliza mucho en la industria cosmética y como anticongelante. Por nitración de la glicerina se obtiene la nitroglicerina.

Aldehídos y cetonas

Poseen el grupo carbonilo (C=O) polarizado. Son polares y, debido a ello, existe asociación de moléculas (dipolo-dipolo), excepto el metanal, que es un gas. Son menos volátiles que los hidrocarburos de igual número de átomos de carbono, pero más que los alcoholes, porque no forman puentes de hidrógeno. Sus puntos de fusión y ebullición son mayores que los de los hidrocarburos y menores que los de los alcoholes. Son solubles en agua porque sus moléculas pueden formar enlaces de hidrógeno con el H₂O a través del oxígeno del grupo carbonilo. La solubilidad disminuye al aumentar la longitud de la cadena.

Ácidos carboxílicos

Forman enlaces por puentes de hidrógeno más fuertes que los alcoholes, porque los enlaces O-H están más polarizados y el H puede unirse al O del grupo C=O, que es más negativo que el O-H. Los primeros términos son líquidos y los de mayor masa molecular son sólidos. Sus puntos de fusión y ebullición son más elevados que los de los alcoholes de igual número de carbonos. Son solubles en agua, aunque la solubilidad disminuye con la masa molecular.

Reaccionan con los alcoholes dando ésteres:

R-COOH + R'-OH ⇌ R-COO-R' + H₂O

El H del grupo carboxilo tiene carácter ácido:

R-COOH ⇌ R-COO^- + H⁺ (los ácidos orgánicos son débiles).

Reaccionan con las bases formando sales:

R-COOH + NaOH → R-COONa + H₂O

Aminas

Las aminas primarias (R-NH₂) y secundarias (R-NH-R') tienen enlaces de hidrógeno y, por ello, tienen puntos de fusión y ebullición mayores que las terciarias y son más solubles en agua. Su comportamiento químico es básico.

Amidas

Las moléculas de las amidas se asocian mediante enlaces de hidrógeno entre el átomo de O y los enlaces N-H muy polarizados. Son sólidas a temperatura ambiente, excepto la metanamida, que es líquida. Son solubles en agua. La solubilidad disminuye al aumentar la masa molecular.

Nitrilos

Su grupo funcional está polarizado. Los de pequeña masa molecular son líquidos a temperatura ambiente debido a la asociación molecular (dipolo-dipolo). Solo los dos primeros términos son solubles en agua. El primero, HCN, es un ácido y sus sales derivadas son los cianuros.

Isomería

Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en su estructura, por lo que presentan diferentes propiedades físicas y/o químicas.

Tipos

Isomería estructural o plana

La diferencia radica en cómo están ordenados o unidos los átomos en las moléculas.

• De cadena: los compuestos pertenecen a la misma función, pero la cadena carbonada es distinta.
• De posición: los compuestos se diferencian en la posición del grupo funcional.
• De función: se diferencian en el grupo funcional (aldehídos y cetonas; alcoholes y éteres).

Isomería espacial o estereoisomería

La diferencia está en la disposición espacial de los átomos en las moléculas.

• Geométrica o cis-trans: dos átomos de C están unidos por un doble enlace y cada uno de ellos va unido a dos grupos distintos. Según los grupos iguales se sitúen al mismo lado del doble enlace o no, se dan dos disposiciones: cis y trans. La forma cis no puede convertirse en trans porque el doble enlace entre C no permite el giro de un C respecto al otro, ya que se rompería el enlace π.
• Óptica: la presentan aquellos compuestos que tienen algún carbono asimétrico o quiral. Son ópticamente activos: al ser atravesados por luz polarizada desvían el plano de polarización cierto ángulo a la izquierda o a la derecha (levógiro o dextrógiro). Cuando un compuesto tiene algún carbono asimétrico presenta estereoisómeros con estructuras distintas que no son superponibles y son ópticamente activos (isómeros ópticos). En moléculas con un solo carbono asimétrico existen dos isómeros cuyas estructuras no son superponibles; uno de ellos es la imagen en el espejo de la otra (enantiómeros). Casi todas sus propiedades son iguales, excepto la actividad óptica: uno es dextrógiro y el otro levógiro. Una mezcla equimolecular de los dos sería ópticamente inactiva (mezcla racémica). Cuando el compuesto tiene más de un C asimétrico, el número de isómeros ópticos es 2ⁿ. En este caso, existen isómeros que son imagen especular uno del otro y otros que no lo son.