Hidrocarburos aromáticos: estructura, aromaticidad, regla de Hückel y usos

Hidrocarburos Aromáticos

Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (que debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo, que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados (intercalados) y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. Los fenómenos de la estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente, el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos (de cadena abierta). El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C₆H₆), pero existen otros ejemplos, como los anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno, y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Usos de los Aromáticos

Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte, los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX (acrónimo que significa benceno, tolueno, etilbenceno y xileno), por estar implicados en numerosos tipos de cáncer, o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.