Isomería en química orgánica: tipos, clasificación y ejemplos

Resumen

El documento explica qué son los isómeros y los clasifica en constitucionales (de cadena, de posición y de función) y estereoisómeros (conformacionales y cis-trans). Incluye la isomería cis-trans en cicloalcanos y en alquenos, con su condición para que aparezca.

Puntos clave

Los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero propiedades físicas y/o químicas distintas.
Los isómeros constitucionales difieren en el orden en que están conectados los átomos.
La isomería de cadena distribuye los átomos de carbono de forma diferente; por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula C5H12.
La isomería de posición tiene las mismas funciones químicas situadas en carbonos con localizadores distintos.
Los estereoisómeros tienen los átomos conectados en el mismo orden pero distinta disposición espacial.
La isomería cis-trans aparece en cicloalcanos con dos sustituyentes en carbonos distintos y en alquenos cuando los sustituyentes de cada carbono del doble enlace son distintos.

Ponte a prueba

Isómeros

Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas.

Isómeros constitucionales

Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular, difieren en el orden en que están conectados los átomos; es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).

Isómeros de cadena

Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbono de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C₅H₁₂.

Isómeros de posición

Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes.

Isómeros de función

Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan funciones químicas diferentes.

Estereoisómeros

Los estereoisómeros son los isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente.

Isomería conformacional

Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y la flexibilidad de los ángulos de enlace.

Isomería cis-trans

La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces.

Isomería cis-trans en ciclos: Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans.
Isomería cis-trans en alquenos: Una característica del doble enlace es su rigidez, que impide la libre rotación, por lo que se reducen los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.

Preguntas frecuentes

¿Qué son los isómeros?

Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero propiedades físicas y/o químicas distintas. Se clasifican en constitucionales y estereoisómeros.

¿Cuándo se da la isomería cis-trans en los alquenos?

Se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos. El doble enlace es rígido y no permite la libre rotación.

¿Qué diferencia hay entre isomería de posición y de función?

En la isomería de posición las funciones químicas son las mismas, pero se sitúan en carbonos con números localizadores diferentes. En la de función, los compuestos tienen funciones químicas distintas con la misma fórmula molecular.