Métodos de obtención de alcanos, alquenos, alquinos y alcoholes: reacciones químicas explicadas
Métodos de alcanos
Carburo de aluminio: Al4C3 + 12 H2O → 3 CH4 + 4 Al(OH)3
Obtención de butano mediante la síntesis de Grignard
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + Mg →(éter) CH3-CH2-CH2-CH2-MgCl
CH3-CH2-CH2-CH2-MgCl + HOH → H-H + HO-MgCl
CH3-CH2-CH2-CH2-MgCl + H+ → CH3-CH2-CH2-CH3
Resultado: CH3-CH2-CH2-CH3 (butano)
Obtención de hexano mediante la síntesis de Wurtz
CH3-CH2-CH2-I + 2 Na + I-CH2-CH2-CH3 →(éter) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 2 NaI
Se parte la molécula por la mitad y en cada parte se coloca un haluro; finalmente se unen ambas mitades.
Sal orgánica (descarboxilación)
CH3-CH2-CH2-COONa + NaOH →(CaO, calor) CH3-CH2-CH3 + Na2CO3
Resultado: obtención de propano.
Métodos de alquenos
Obtención de butano a partir de un alqueno
CH2=CH-CH2-CH3 + H2 →(Ni) CH3-CH2-CH2-CH3
Resultado: butano.
Obtención de 3-metil-1-penteno a partir de un haluro de alquilo
CH2Cl-CH-CH-CH2-CH3 + Zn → CH2=CH-CH-CH2-CH3 + ZnCl2
Nombre: 1,2-dicloruro de 3-metil-penteno.
2. Haluro de alquilo primario
Obtención de buteno a partir de un haluro de alquilo primario:
CH2-CH2-CH2-CH3 + KOH → CH2=CH-CH2-CH3 + KCl + H2O
Se obtiene cloruro de potasio más agua.
3. Haluro de alquilo terciario
Obtención de 2-metil-2-buteno a partir de un haluro de alquilo terciario:
CH3-C(Cl)-CH2-CH3 + NaOH → CH3-C=CH-CH3 + NaCl + H2O
4. Alcoholes
Condiciones según el tipo de alcohol: primario 95% H2SO4; secundario 60% H2SO4; terciario 20% H2SO4.
Obtención de 2-buteno a partir de un alcohol: CH2=CH-CH2-CH3 (deshidratación ácida), con formación de ácido sulfúrico como subproducto.
Métodos de obtención de alquinos
1. Carburo de calcio
CaC2 + 2 H2O → HC≡CH (etino) + Ca(OH)2 (hidróxido de calcio)
2. Tetrahaluro de alquilo tipo vecinal
Obtención de 2-butino a partir de un tetrahaluro vecinal: CH3-CX2-CX2-CH3 + Zn → CH3-C≡C-CH3 + ZnCl2
3. A partir de otro alquino
Obtención de 2-hexino a partir de un alquino: CH3-CH2-CH2-C≡CH + Na →(NH3 líquido) CH3-CH2-CH2-C≡C-Na + ½ H2
CH3-CH2-CH2-C≡C-Na + CH3-Cl → CH3-CH2-CH2-C≡C-CH3 + NaCl
4. A partir de un haluro de alquilo vecinal o geminal
Obtención de 2-pentino a partir de un haluro geminal: CH3-CCl2-CH2-CH3 + KOH (etanol) → CH3-C≡C-CH2-CH3 + KCl + H2O
Posteriormente: CH3-C≡C-CH2-CH3 + NaNH2 → CH2-C≡C-CH2-CH3 + NaCl + NH3
Métodos de obtención de alcoholes
1. Hidratación de alquenos
CH3-CH=CH2 + H2O →(H2SO4) CH3-CH(OH)-CH3
Mecanismo: el H+ se adiciona al alqueno formando un carbocatión que reacciona con el agua.
2. Alcohol a partir de un haluro de alquilo
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + KOH → CH3-CH2-CH2-CH2-OH + KCl
El grupo OH sustituye al cloro o bromo.
Nomenclatura
Aldehído: sufijo -al
Cetona: sufijo -ona
Aminas: sufijo -amina
Ésteres: sufijo -ilo
Isomería de cadena
