¿Qué diferencia hay entre aldosas y cetosas?

Las aldosas tienen función aldehído en el primer carbono. Las cetosas tienen función cetona en el carbono 2.

¿Cómo se reconoce un azúcar reductor?

Reduce el licor de Fehling. El reactivo azul, con sales de cobre (Cu2+), cambia a rojo ladrillo al pasar a Cu+.

¿Cuántos estereoisómeros tiene la glucosa?

Tiene cuatro carbonos asimétricos, por lo que tiene 2 elevado a 4, es decir, 16 estereoisómeros.

Monosacáridos: Estructura, Propiedades y Estereoquímica Fundamental

Resumen

Este documento describe los monosacáridos, que son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Explica su clasificación según el número de carbonos, desde triosas hasta heptosas, y sus propiedades físicas y químicas. Trata también la reducción del licor de Fehling y la isomería, con los carbonos asimétricos y la clasificación D/L. Al terminar, el estudiante sabrá reconocer estos azúcares y calcular su número de estereoisómeros.

Puntos clave

Los monosacáridos son polihidroxialdehídos (aldosas) o polihidroxicetonas (cetosas), con fórmula empírica Cn(H2O)n y n entre 3 y 7.
Según el número de carbonos, se clasifican en triosas (3), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6) y heptosas (7).
Son sólidos cristalinos, de sabor dulce y muy solubles en agua, porque sus grupos hidroxilo son polares.
El grupo carbonilo reduce el licor de Fehling: el cobre azul (Cu2+) pasa a rojo ladrillo (Cu+).
Un monosacárido con n carbonos asimétricos tiene 2^n estereoisómeros. La glucosa, con cuatro, tiene 16.
La isomería D/L depende del grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo: a la derecha es D y a la izquierda es L.

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Introducción a los Monosacáridos

Un polihidroxialdehído es un compuesto orgánico que tiene una función aldehído en el primer carbono y, en los restantes carbonos, una función alcohol. Las polihidroxicetonas, en lugar de una función aldehído, tienen una función cetona en el carbono 2.

Los monosacáridos que tienen función aldehído se llaman aldosas, y aquellos que tienen una función cetona se denominan cetosas.

Los monosacáridos responden a la fórmula empírica C_n(H₂O)_n, de aquí proviene el nombre de hidratos de carbono. El valor de n está comprendido entre 3 y 7. Se clasifican en:

Triosas (n=3)
Tetrosas (n=4)
Pentosas (n=5)
Hexosas (n=6)
Heptosas (n=7)

Propiedades Físicas y Químicas de los Monosacáridos

Propiedades Físicas

Los monosacáridos son sólidos, cristalinos, incoloros o blancos, y de sabor dulce. Debido a que los grupos hidroxilo son polares, los monosacáridos son muy solubles en agua, ya que se establecen enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.

Propiedades Químicas

El grupo carbonilo de los monosacáridos reduce fácilmente compuestos como el licor de Fehling (sales de cobre) y las sales de plata, oxidándose y transformándose en un grupo ácido.

Esta propiedad es característica de estas sustancias reductoras y permite reconocer su presencia. La reducción de las sales cúpricas (Cu²⁺, de color azul) del licor de Fehling a sales cuprosas (Cu⁺, de color rojo ladrillo) provoca un cambio de color en el reactivo.

El cambio de color indica la presencia de un poder reductor. El reactivo no reducido es azul, mientras que el reactivo reducido es rojo ladrillo.

Fórmula Lineal e Isomería de los Monosacáridos

Las fórmulas lineales se escriben numerando el carbono 1 como el carbono que lleva la función aldehído, o el carbono más próximo a la función cetona.

Los monosacáridos poseen átomos de carbono asimétricos (o quirales), es decir, carbonos unidos a cuatro sustituyentes diferentes. Estos se representan a menudo con un asterisco (C*) y son la causa de que presenten estereoisomería o isomería espacial.

Una sustancia se puede reducir cuando gana hidrógeno.

Los estereoisómeros son configuraciones espaciales diferentes. Existen dos por cada carbono asimétrico (C*).

El número de isómeros ópticos para un monosacárido dado es de 2ⁿ, donde n es el número de átomos de carbono asimétricos que posea. Por ejemplo, la glucosa, con cuatro átomos de carbono asimétricos, tendrá 2⁴ = 16 estereoisómeros.

El concepto de isomería D/L se basa en la configuración del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo: si el grupo -OH está a la derecha, es la forma D; si está a la izquierda, es la forma L.