Propiedades y aplicaciones de quinonas, antocianos y taninos

Quinonas: Metabolitos con Diversas Propiedades

Las quinonas son un grupo de metabolitos secundarios caracterizados por un grupo dicetona inmerso en un sistema de dobles enlaces conjugados sobre estructuras bencénicas, naftalénicas y antracénicas. Poseen propiedades antifúngicas, antiparasitarias y laxantes, además de aportar color a las plantas y tener diversas acciones farmacológicas.

Benzoquinonas

Pigmentos de color amarillo producidos por varias especies de plantas, hongos y artrópodos.

Naftoquinonas

Presentan una estructura de dicetonas con grupos carbonilos en posiciones 1 y 4, aunque también pueden estar en 1 y 2, o 1 y 3. Se encuentran en plantas, hongos, bacterias y algunos animales. Los grupos hidroxilos, metilo e hidroximetileno son sus sustituyentes, presentándose como agliconas y glicósidos en diversos monosacáridos. Son colorantes que van del amarillo al violeta. Un ejemplo es la Lawsona usada para la tinta Henna (Lawsonia inermis).

Antraquinonas

Poseen un núcleo antracénico con un grupo dicetona en los carbonos 9 y 10. Están distribuidas en plantas, líquenes, microorganismos, equinodermos e insectos. En las plantas, se encuentran en hojas, tallo, raíces, madera y frutos, principalmente en forma de glucósidos y en menor proporción como agliconas. Están sustituidas por grupos hidroxilos, metoxi, metilo e hidroximetileno. Son pigmentos y colorantes con una amplia gama de tonos.

Biosíntesis de Antraquinonas

Condensación de 8 unidades de Malonil CoA para producir un policétido de 16 átomos de carbono. El policétido se pliega para ciclarse mediante condensación entre metilenos y grupos ceto, generando un triciclo policetónico. Este sufre reacciones de enolización, oxidación y descarboxilación, resultando en un compuesto con dos grupos carbonílicos en posiciones 9 y 10. Esta ruta se da en plantas superiores como Ramnáceas, Poligonáceas y Leguminosas.

Prueba de Reconocimiento: Reacción de Bornträger

Tratamiento básico con KOH para hidrolizar azúcares y oxidar antronas, oxantronas y antranoles hasta la forma antraquinónica. Posteriormente, se acidifica y se extrae con una base como el hidróxido de amonio, resultando en una fuerte coloración roja.

Antocianos: Colorantes Naturales

Los antocianos son un grupo de metabolitos secundarios clasificados por su estructura y biogénesis dentro de los flavonoides. Se utilizan como colorantes hidrosolubles naturales debido a que son detectables en la región visible, siendo responsables de una amplia gama de colores desde el rojo hasta el azul en varias especies vegetales.

Estructuralmente, se distinguen entre las agliconas denominadas "antocianidinas" (sin moléculas de azúcar) y los glicósidos denominados "antocianinas" (con azúcar). Las moléculas de azúcar se unen en las posiciones 3, 5, 7. Los derivados más comunes son 3-monósidos, 3-biósidos y 3,5 o 3,7-diglicósidos. Un 90% de las antocianinas contienen un azúcar, ya sea glucosa, galactosa, arabinosa o xilosa.

Son muy sensibles al pH, la temperatura y la luz, pudiendo degradarse. Poseen la capacidad de cambiar de color en función del pH:

• Rojas: pH < 4
• Incoloro: pH 4-5
• Verde: pH > 8
• Azul: pH 7-8
• Violeta: pH 6-7

Fuentes naturales: vegetales de colores rojos y azules (rábanos, cebollas, frutos rojos, uvas, berenjenas), repollo morado (Brassica oleracea) y el género Hydrangea.

Usos: reducción de enfermedades coronarias, efectos anticancerígenos, antitumorales, antiinflamatorios y antidiabéticos.

Taninos Condensados: Textura y Sabor

Los taninos condensados son estructuras poliméricas formadas por uniones C-C entre unidades de flavonoles. Son responsables de la textura, color y sabor astringente del café, té y chocolate.