Quinonas, antocianos y taninos: propiedades, clasificación y usos

Resumen

El texto describe tres grupos de metabolitos secundarios vegetales: las quinonas (benzo-, naftо- y antraquinonas), con sus pigmentos, propiedades y biosíntesis, y su prueba de reconocimiento mediante la reacción de Bornträger. Después explica los antocianos, colorantes hidrosolubles sensibles al pH, sus fuentes naturales y usos. Finalmente, presenta brevemente los taninos condensados y su papel en la astringencia del café, el té y el chocolate.

Puntos clave

Las quinonas son metabolitos secundarios con un grupo dicetona en sistemas de dobles enlaces conjugados, con propiedades antifúngicas, antiparasitarias y laxantes.
Las antraquinonas tienen un núcleo antracénico con grupo dicetona en los carbonos 9 y 10, y se biosintetizan a partir de 8 unidades de Malonil CoA.
La reacción de Bornträger, con KOH y posterior acidificación y extracción básica, da una fuerte coloración roja que sirve para reconocer antraquinonas.
Los antocianos son flavonoides hidrosolubles que cambian de color según el pH: rojos a pH < 4, incoloros a pH 4-5 y azules a pH 7-8.
Las antocianidinas son las agliconas, y las antocianinas son los glicósidos, que suelen contener glucosa, galactosa, arabinosa o xilosa.
Los taninos condensados son polímeros formados por uniones C-C entre unidades de flavonoles y son responsables del sabor astringente del café, el té y el chocolate.

Ponte a prueba

Quinonas: Metabolitos con Diversas Propiedades

Las quinonas son un grupo de metabolitos secundarios caracterizados por un grupo dicetona inmerso en un sistema de dobles enlaces conjugados sobre estructuras bencénicas, naftalénicas y antracénicas. Poseen propiedades antifúngicas, antiparasitarias y laxantes, además de aportar color a las plantas y tener diversas acciones farmacológicas.

Benzoquinonas

Pigmentos de color amarillo producidos por varias especies de plantas, hongos y artrópodos.

Naftoquinonas

Presentan una estructura de dicetonas con grupos carbonilos en posiciones 1 y 4, aunque también pueden estar en 1 y 2, o 1 y 3. Se encuentran en plantas, hongos, bacterias y algunos animales. Los grupos hidroxilos, metilo e hidroximetileno son sus sustituyentes, presentándose como agliconas y glicósidos en diversos monosacáridos. Son colorantes que van del amarillo al violeta. Un ejemplo es la Lawsona usada para la tinta Henna (Lawsonia inermis).

Antraquinonas

Poseen un núcleo antracénico con un grupo dicetona en los carbonos 9 y 10. Están distribuidas en plantas, líquenes, microorganismos, equinodermos e insectos. En las plantas, se encuentran en hojas, tallo, raíces, madera y frutos, principalmente en forma de glucósidos y en menor proporción como agliconas. Están sustituidas por grupos hidroxilos, metoxi, metilo e hidroximetileno. Son pigmentos y colorantes con una amplia gama de tonos.

Biosíntesis de Antraquinonas

Condensación de 8 unidades de Malonil CoA para producir un policétido de 16 átomos de carbono. El policétido se pliega para ciclarse mediante condensación entre metilenos y grupos ceto, generando un triciclo policetónico. Este sufre reacciones de enolización, oxidación y descarboxilación, resultando en un compuesto con dos grupos carbonílicos en posiciones 9 y 10. Esta ruta se da en plantas superiores como Ramnáceas, Poligonáceas y Leguminosas.

Prueba de Reconocimiento: Reacción de Bornträger

Tratamiento básico con KOH para hidrolizar azúcares y oxidar antronas, oxantronas y antranoles hasta la forma antraquinónica. Posteriormente, se acidifica y se extrae con una base como el hidróxido de amonio, resultando en una fuerte coloración roja.

Antocianos: Colorantes Naturales

Los antocianos son un grupo de metabolitos secundarios clasificados por su estructura y biogénesis dentro de los flavonoides. Se utilizan como colorantes hidrosolubles naturales debido a que son detectables en la región visible, siendo responsables de una amplia gama de colores desde el rojo hasta el azul en varias especies vegetales.

Estructuralmente, se distinguen entre las agliconas denominadas "antocianidinas" (sin moléculas de azúcar) y los glicósidos denominados "antocianinas" (con azúcar). Las moléculas de azúcar se unen en las posiciones 3, 5, 7. Los derivados más comunes son 3-monósidos, 3-biósidos y 3,5 o 3,7-diglicósidos. Un 90% de las antocianinas contienen un azúcar, ya sea glucosa, galactosa, arabinosa o xilosa.

Son muy sensibles al pH, la temperatura y la luz, pudiendo degradarse. Poseen la capacidad de cambiar de color en función del pH:

Rojas: pH < 4
Incoloro: pH 4-5
Verde: pH > 8
Azul: pH 7-8
Violeta: pH 6-7

Fuentes naturales: vegetales de colores rojos y azules (rábanos, cebollas, frutos rojos, uvas, berenjenas), repollo morado (Brassica oleracea) y el género Hydrangea.

Usos: reducción de enfermedades coronarias, efectos anticancerígenos, antitumorales, antiinflamatorios y antidiabéticos.

Taninos Condensados: Textura y Sabor

Los taninos condensados son estructuras poliméricas formadas por uniones C-C entre unidades de flavonoles. Son responsables de la textura, color y sabor astringente del café, té y chocolate.

Preguntas frecuentes

¿Qué es la reacción de Bornträger?

Es una prueba de reconocimiento de antraquinonas que consiste en tratar la muestra con KOH para hidrolizar azúcares y oxidar antronas, oxantronas y antranoles, seguida de acidificación y extracción con una base como el hidróxido de amonio. Produce una fuerte coloración roja.

¿Cómo cambian de color los antocianos según el pH?

Son rojos a pH menor que 4, incoloros a pH 4-5, violetas a pH 6-7, azules a pH 7-8 y verdes a pH mayor que 8. Son también muy sensibles a la temperatura y a la luz.

¿Cuál es la diferencia entre antocianidinas y antocianinas?

Las antocianidinas son las agliconas, sin moléculas de azúcar, mientras que las antocianinas son los glicósidos, con azúcar unido en las posiciones 3, 5 o 7.