Propiedades y Clasificación de Compuestos Orgánicos: Fundamentos de Química

Orden de Acidez en Compuestos Orgánicos

De mayor a menor acidez:

• Ácido carboxílico > Anhídrido de ácido carboxílico > Nitroalcanos > Fenoles > Tioles > Alcoholes > Amidas > Aldehídos > Cetonas > Alquinos > Ésteres > Nitrilos > Iminas > Aminas > Aromáticos > Alquenos > Éteres > Epóxidos > Haluros de alquilo > Alcanos

Punto de Ebullición

El orden decreciente según su punto de ebullición es:

Amidas > Ácidos carboxílicos > Anhídridos > Alcoholes > Fenoles > Tioles > Aldehídos ≈ Cetonas > Ésteres > Nitrilos > Iminas > Aminas > Nitroalcanos > Epóxidos > Éteres > Haluros de alquilo > Aromáticos > Alquinos > Alquenos > Alcanos

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son derivados del petróleo y se clasifican en:

• Saturados: Alcanos.
• Insaturados: Alquenos y alquinos.
• Cíclicos y aromáticos.

Alcanos (Parafinas)

Fórmula general: C_nH_2n+2. Los 4 primeros son gases, del 5 al 16 son líquidos y, en adelante, sólidos.

Alquenos (Olefinas)

Fórmula general: C_nH_2n. Son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos; son menos densos que el agua. Los 3 primeros son gases, del 5 al 15 son líquidos y, en adelante, sólidos.

Alquinos

Fórmula general: C_nH_2n-2. Conocidos como derivados acetilénicos, son compuestos de baja polaridad con propiedades semejantes a los alquenos y alcanos. Son solubles únicamente en solventes no polares, su densidad es menor a la del agua y su punto de fusión y ebullición aumenta con el tamaño de la cadena.

Propiedades de Compuestos Específicos

Benceno

A altas temperaturas es inflamable; mediante hidrogenación se reduce a ciclohexano.

Alcoholes

Se producen por la sustitución parcial de un hidrógeno del alcano respectivo por un grupo -OH. Su solubilidad depende de la formación de puentes de hidrógeno entre los oxígenos y los hidrógenos.

• Punto de ebullición: Aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con las ramificaciones.
• Fusión y densidad: Aumentan con el número de carbonos.

Propiedades químicas de los alcoholes

• Deshidratación: Permite obtener éteres o alquenos.
• Halogenación: El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo y agua.
• Deshidrogenación: Los alcoholes primarios y secundarios pierden hidrógeno para formar aldehídos y cetonas.
• Oxidación: Reacción para producir ácidos carboxílicos o aldehídos.

La posición del grupo oxhidrilo define si es primario, secundario o terciario. Según la cantidad de grupos, se clasifican en dioles, trioles o polioles.

• Primarios: Se oxidan a aldehídos y, posteriormente, a ácidos carboxílicos.
• Secundarios: Se oxidan a cetonas.
• Terciarios: No reaccionan.

Conceptos Fundamentales

• Enantiómeros: Son isómeros ópticos que forman una imagen especular y no son superponibles.
• Fórmula molecular: Relaciona el número total de átomos del compuesto.
• Fórmula estructural: Muestra la unión ordenada de los átomos.
• Grupo funcional: Característica que identifica al compuesto.
• Isomería: Pueden ser de función, posición y espacial.