Propiedades Farmacológicas y Composición Química de Digitalis Purpurea y Lanata

Composición Química y Farmacognosia de Digitalis

Droga

Hoja de Digitalis purpurea y de Digitalis lanata.

Composición Química

• Saponósidos: Digitonósidos (poseen una genina espirostánica).
• Digitanol heterósidos: Geninas del ciclopentanoperhidrofenantreno (doble enlace en C5 y C6, grupo CO en C11 y C15, grupo epoxi entre C12 y C20).
• Heterósidos cardiotónicos: Tipo cardenólidos (anillo lactónico pentagonal).

D. purpurea

Contiene: digitoxigenina, gitoxigenina y diginatigenina.

• Planta fresca: Heterósidos primarios (Purpurea glucósidos), cuya parte osídica está constituida por 3 digitoxosas y 1 glucosa.
• Purpurea glucósido A: Digitoxigenina + 3 digitoxosas + 1 glucosa.
• Al secar: Se obtienen heterósidos secundarios por pérdida de la glucosa terminal (digitoxósido → digitoxina).

D. lanata

Contiene: digitoxigenina, gitoxigenina, gitaloxigenina, digoxigenina y diginatigenina.

• Planta fresca: Heterósidos primarios (Lanatósidos). Parte osídica: 3 digitoxosas (1 acetilada) + 1 glucosa.
• Lanatósido C: Digoxigenina + 2 digitoxosas + 1 acetildigitoxosa + 1 glucosa.
• Procesos de transformación:
  • Pérdida del acetilo → Digoxigenina + 3 digitoxosas + 1 glucosa (Purpurea glucósido C - Nota: este compuesto no existe en la planta).
  • Pérdida de glucosa (al secar la planta) → Digoxósido → Digoxina.

Reacciones de Identificación

• Desoxiazúcares: Reacción de Keller-Killiani (sales de Fe³⁺ + ácido acético; coloración azul o parda).
• Anillo esteroídico: Reacción de Liebermann (anhídrido acético + ácido sulfúrico; coloración verde).
• Cardenólidos (Anillo lactónico pentagonal):
  • Balyet (ácido pícrico + hidróxido → naranja).
  • Kedde (ácido 3,5-dinitrobenzoico + hidróxido).

Actividad y Usos Terapéuticos

Requerimientos estructurales para la actividad

• -OH en β en C3 y C14.
• Integridad del anillo lactónico.
• Configuración de anillos cis-trans-cis.
• H del C5 y CH₃ del C10 en posición cis.

Nota: El principio activo es el heterósido. Son sustancias tóxicas con estrecho margen terapéutico, por lo que requieren monitorización constante.

Mecanismo de acción

Inhiben la bomba de Na⁺/K⁺ ATPasa:

• Inotropo positivo: Aumenta la contracción de la fibra muscular cardíaca.
• Cronotropo negativo: Disminuye la frecuencia sinusal.
• Dromotropo negativo: Disminuye la excitabilidad de la fibra muscular.
• Batmotropo negativo: Disminuye la velocidad de conducción.

Uso clínico

Como antiarrítmicos en casos de:

• Fibrilación auricular.
• Flutter (aleteo auricular).
• Taquicardia paroxística auricular (Síndrome de Wolff-Parkinson-White).

Actualmente, solo se utiliza la digoxina y su derivado sintético, la metildigoxina.