Química Orgánica: Conceptos Fundamentales y Reacciones

Valencia del Carbono

El átomo de carbono tiene 6 electrones, 4 de ellos en la última capa (2ª capa). Estos 4 electrones son sus electrones de valencia. El número atómico (Z) del carbono es 6, lo que indica que tiene 4 electrones no apareados.

Tipos de Reacciones

1. Reacciones de Sustitución

En estas reacciones, un átomo o grupo de átomos de la molécula del sustrato es sustituido por otro átomo o grupo atómico suministrado por el reactivo.

R-X + Y → R-Y + X

Las reacciones de sustitución pueden clasificarse en tres tipos según la naturaleza del reactivo atacante:

• De sustitución por radicales libres: El reactivo atacante es un radical libre.
• De sustitución nucleófila (SN): El reactivo atacante es una especie nucleófila que ataca las zonas del sustrato con deficiencia electrónica.
• De sustitución electrófila (SE): El reactivo atacante es un electrófilo que busca zonas con alta densidad de electrones.

2. Reacciones de Adición

En estas reacciones, la molécula del sustrato gana dos átomos o grupos atómicos procedentes del reactivo.

R + X-Y → R-X-Y

Estas reacciones se clasifican en dos tipos según la naturaleza del reactivo:

• De adición nucleófila: El reactivo es una especie nucleófila que busca puntos de baja densidad electrónica.
• De adición electrófila: El reactivo es un electrófilo que ataca los puntos con alta densidad electrónica.

3. Reacciones de Eliminación

En estas reacciones, la molécula del sustrato pierde dos átomos o grupos atómicos, formando un enlace o cerrando un ciclo.

R-X-Y → R + X-Y

4. Reacciones de Condensación

Son reacciones en las que dos moléculas orgánicas se unen, desprendiéndose una molécula pequeña, generalmente agua.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R' + H2O

5. Reacciones de Oxidación-Reducción

Pueden clasificarse en dos grandes grupos:

• De combustión: Son procesos de oxidación violentos en atmósfera de oxígeno o en el aire que se producen con desprendimiento de energía.
• Sin ruptura de la cadena: Los compuestos orgánicos pueden sufrir oxidaciones y reducciones más suaves, sin que se rompa la cadena carbonada.

Isómeros Estructurales

1. Isómeros de Posición

Presentan el mismo esqueleto carbonado principal y los mismos grupos funcionales, pero la disposición relativa de estos en el esqueleto principal varía de un isómero a otro.

2. Isómeros de Esqueleto

Presentan diferencias estructurales en cuanto a la ordenación del esqueleto carbonado.

3. Isómeros de Función

Poseen grupos funcionales distintos.

Efecto Inductivo

Desplazamiento del par de electrones del enlace covalente hacia el átomo más electronegativo, lo que produce una distorsión en los enlaces vecinos.

• Efecto inductivo negativo (-I): El grupo atrae la carga negativa.
• Efecto inductivo positivo (+I): El grupo repele la carga negativa.

Resonancia o Efecto Mesómero

Desplazamiento que experimenta la nube electrónica de los enlaces π hacia uno de los dos átomos enlazados.

• Efecto mesómero negativo (-M): Grupos que atraen hacia sí la nube electrónica del enlace π.
• Efecto mesómero positivo (+M): Grupos que pueden ceder electrones al carbono que soporta el doble o triple enlace.

Tipos de Reactivos

1. Radicales Libres

Especies que poseen un electrón sin aparear.

2. Reactivos Nucleófilos

Átomos o grupos atómicos con alta densidad electrónica que atacan zonas con baja densidad electrónica.

3. Reactivos Electrófilos

Especies con deficiencia de electrones que atacan zonas con alta densidad electrónica.

Métodos Espectroscópicos

1. Ultravioleta

Proporciona información sobre la presencia de enlaces múltiples.

2. Infrarrojo

Proporciona información sobre los grupos funcionales presentes en la molécula.

3. Resonancia Magnética Nuclear (RMN)

Proporciona información sobre el número de protones y el esqueleto carbonado de la molécula.