Química Orgánica: Propiedades y Nomenclatura de Alcoholes y Éteres

Introducción a los Alcoholes

Los alcoholes se forman cuando se sustituyen en los hidrocarburos saturados uno o más átomos de hidrógeno (H) por uno o más grupos oxhidrilos (-OH).

• Representación General: R-OH
• Fórmula General: C_nH_2n+2 → C_nH_2n+1OH
• Clasificación: Pueden ser monoalcoholes y polialcoholes, según posean uno o más grupos OH.

Nomenclatura de los Alcoholes

Nomenclatura Ginebra

Consiste en agregar al final del nombre la terminación -ol. A partir de compuestos con tres átomos de carbono en adelante, es necesario indicar la posición del grupo funcional con un número al final del nombre (Ejemplo: CH₃-CH₂-CH₂-OH; propanol-1).

Nomenclatura Kolbe

Se escribe el nombre del carbinol, comenzando por los radicales en orden de complejidad (Ejemplo: metil carbinol).

Propiedades Generales de los Alcoholes

Los alcoholes que poseen hasta 10 átomos de carbono son líquidos no viscosos; a partir de 11 átomos son sólidos. Los primeros tres compuestos de la serie son solubles en agua.

Estudio de Alcoholes Específicos

Propiedades del Metanol

• Líquido incoloro de olor agradable.
• Menos denso que el agua y muy soluble.
• Muy tóxico: Su ingesta o exposición prolongada provoca ceguera o la muerte.

Usos del Metanol

• Disolvente en barnices y pinturas.
• Desnaturalización del alcohol etílico.
• Combustible para automóviles de carreras.
• Agente anticongelante.

Propiedades del Etanol

• Líquido incoloro con olor característico.
• Sabor cáustico y ardiente.
• Arde con flama luminosa.
• Soluble en agua en todas las proporciones.

Usos del Etanol

• Disolvente industrial para grasas, aceites y resinas.
• Antiséptico, desinfectante y usos medicinales (tintes, jarabes).
• Preparación de licores (aguardientes) mediante la fermentación de cereales.

Efectos del Etanol en el Organismo

• Inhibidor de centros psicomotores: Disminuye el autocontrol y la capacidad intelectual; provoca euforia, habla incoherente y pérdida de control muscular.
• El abuso causa embriaguez, inconsciencia, problemas graves de salud o la muerte.

Propiedades del Propanotriol (Glicerina)

• Líquido espeso, incoloro e inoloro.
• Sabor dulce.
• Untuoso al tacto.
• Soluble en agua.

Usos del Propanotriol

• Perfumería y elaboración de cosméticos.
• Anticongelante y lubricante.
• Fabricación de nitroglicerina.
• Elaboración de resinas sintéticas y conservas.

Propiedades Químicas de los Alcoholes

• Con hidrácidos halogenados: Dan como resultado derivados halogenados.
• Por deshidratación de dos moléculas de alcohol: Se producen éteres.
• Con metales alcalinos: Se obtienen alcoholatos.

Deshidratación de Alcoholes

Por deshidratación, los alcoholes dan lugar a olefinas (alquenos). Por ejemplo, la producción de eteno a partir de alcohol.

Estudio de los Éteres

Los éteres se forman mediante la unión de dos radicales alquilo a través de un átomo de oxígeno (R-O-R).

• Se obtienen por la sustitución del hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical alquilo (R-OH).
• Se consideran derivados del agua (H-O-H) sustituyendo sus hidrógenos por radicales alquilo.
• Grupo funcional: -O-

Tipos de Éteres

• Éter simple: Posee radicales alquilo iguales (Ejemplo: CH₃-O-CH₃).
• Éter mixto: Posee radicales alquilo diferentes (Ejemplo: CH₃-O-CH₂-CH₃).

Nomenclatura de los Éteres

Éteres Simples

Se antepone la palabra éter al nombre de los radicales, terminando en -ílico.
Ejemplo: CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃ (Éter etílico).

Éteres Mixtos

Se nombra primero el radical más sencillo y al segundo radical se le otorga la terminación -ílico.
Ejemplo: CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₃ (Éter etil propílico).

Nomenclatura IUPAC

El radical más sencillo sustituye la terminación -il por -oxi, nombrándose a continuación el segundo radical con el nombre del hidrocarburo saturado del que proviene.
Ejemplo: CH₃-O-CH₂-CH₃ (Metoxietano).

Propiedades Físicas de los Éteres

• La mayor parte son líquidos (el metoximetano es un gas).
• Poseen un olor agradable.
• Son menos densos que el agua.
• Los que tienen 6 o más átomos de carbono son insolubles en agua; los que tienen 5 átomos o menos son solubles.

Propiedades Químicas de los Éteres

• Son sustancias bastante inertes.
• Si se calientan con ácido yodhídrico, forman un alcohol y un haluro de alquilo.

Usos del Etoxietano

Es el más importante de los éteres y se utiliza como:

• Disolvente del azufre, grasas y fósforo (fundamental en la fabricación de explosivos).
• En medicina, se emplea como anestésico y antiespasmódico.