Reacción de Fehling y enlaces glucosídicos: identificación de azúcares reductores y principales disacáridos

Principio

Reacción que se emplea para identificar la presencia o ausencia de azúcares reductores. Ambos reactivos, el de Fehling y el de Benedict, son disoluciones de color azul de sulfato de cobre en agua. Los iones Cu2+, cuando ganan electrones, se reducen a iones Cu+, los cuales forman óxido cuproso (Cu2O) que es insoluble y se deposita como un precipitado rojizo. Cuando se produce un cambio de color de azul a rojo se revela la presencia de estos glúcidos reductores.

Enlace O-glucosídico

Enlace entre el radical hidroxilo del carbono carbonílico (carbono anomérico) del primer monosacárido y un radical hidroxilo del segundo monosacárido; en esta unión se desprende una molécula de agua. Existen dos tipos:

• Enlace monocarbonílico: el segundo carbono carbonílico queda libre y tiene capacidad de reducir el reactivo de Fehling. Esto da lugar a disacáridos reductores (por ejemplo, la maltosa).
• Enlace dicarbonílico: no queda ningún carbono anomérico libre, por lo que no tiene la capacidad de reducir el reactivo de Fehling (por ejemplo, la sacarosa).

Enlace N-glucosídico

Se forma entre un hidroxilo y un grupo amino; el hidroxilo se pierde y en su lugar se coloca un amino, dando lugar a un aminoazúcar. Este tipo de enlace es característico en algunas nucleótidos y aminoazúcares.

Los disacáridos son los glúcidos formados por la unión de dos monosacáridos. Son sólidos cristalinos, blancos, solubles en agua y dulces. Los más importantes son:

Maltosa

Maltosa: disacárido formado por una α-D-glucopiranosa unida a otra D-glucopiranosa mediante un enlace α(1→4). En los animales se genera a partir de la hidrólisis del glucógeno y, en la industria, a partir de la hidrólisis del almidón.

Celobiosa

Celobiosa: formada por dos moléculas de β-D-glucopiranosa unidas mediante enlaces β(1→4); se obtiene por la hidrólisis de la celulosa.

Lactosa

Lactosa: formada por una molécula de β-D-galactopiranosa unida a una α- o β-D-glucopiranosa mediante un enlace β(1→4). (La lactosa puede presentar el carbono anomérico de la glucosa libre, lo que la hace reductora en condiciones apropiadas).

Sacarosa

Sacarosa: formada por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra de β-D-fructofuranosa unidas mediante un enlace α(1→2). Es dextrógira, pero al hidrolizarse la mezcla resultante suele ser levógira; además, la sacarosa no reduce el reactivo de Fehling porque ambos carbonos anoméricos están involucrados en el enlace (es un disacárido no reductor).

Amilosa

Amilosa: componente del almidón formada por cadenas lineales de unidades de glucosa unidas por enlaces α(1→4). Por hidrólisis con ácidos o por la acción de enzimas (amilasas) da lugar a dextrinas y, posteriormente, a maltosas.

Amilopectina

Amilopectina: componente del almidón formada por polímeros de glucosa con enlaces α(1→4) y ramificaciones mediante enlaces α(1→6). Está formada por «maltosas» unidas y con ramificaciones. Para hidrolizar completamente las ramificaciones se emplea una enzima desramificante (enzima desramificante) y, posteriormente, interviene la maltasa para obtener glucosas libres.