¿Por qué la sacarosa no reduce el reactivo de Fehling?

Porque en el enlace α(1→2) de la sacarosa participan ambos carbonos anoméricos, de modo que no queda ninguno libre para reducir el reactivo. Es, por tanto, un disacárido no reductor.

¿De qué se obtiene la celobiosa?

La celobiosa se obtiene por hidrólisis de la celulosa. Está formada por dos moléculas de β-D-glucopiranosa unidas mediante enlaces β(1→4).

Reacción de Fehling, enlaces glucosídicos y disacáridos: resumen

Q: ¿Qué sirve para identificar la reacción de Fehling?

La reacción de Fehling se emplea para identificar la presencia o ausencia de azúcares reductores. Un cambio de color de azul a rojo revela su presencia.

Resumen

El documento explica la reacción de Fehling, que sirve para identificar azúcares reductores mediante el cambio de color de azul a rojo por precipitado de óxido cuproso. Después describe los enlaces O- y N-glucosídicos y cuáles disacáridos son reductores. Por último repasa maltosa, celobiosa, lactosa y sacarosa, y la estructura de la amilosa y la amilopectina del almidón.

Puntos clave

La reacción de Fehling identifica azúcares reductores: los iones Cu2+ se reducen a Cu+ y forman óxido cuproso rojizo insoluble.
En el enlace monocarbonílico queda un carbono anomérico libre, por lo que el disacárido es reductor (p. ej., maltosa).
En el enlace dicarbonílico no queda carbono anomérico libre y el disacárido no reduce el reactivo de Fehling (p. ej., sacarosa).
La maltosa es α-D-glucopiranosa + D-glucopiranosa con enlace α(1→4); se obtiene de la hidrólisis del glucógeno o del almidón.
La celobiosa, con enlaces β(1→4), se obtiene de la hidrólisis de la celulosa.
La sacarosa está formada por α-D-glucopiranosa y β-D-fructofuranosa unidas por un enlace α(1→2).
La amilosa tiene cadenas lineales con enlaces α(1→4) y la amilopectina presenta ramificaciones con enlaces α(1→6).

Ponte a prueba

Reacción de Fehling

Reacción de Fehling

Principio

Reacción que se emplea para identificar la presencia o ausencia de azúcares reductores. Ambos reactivos, el de Fehling y el de Benedict, son disoluciones de color azul de sulfato de cobre en agua. Los iones Cu2+, cuando ganan electrones, se reducen a iones Cu+, los cuales forman óxido cuproso (Cu2O) que es insoluble y se deposita como un precipitado rojizo. Cuando se produce un cambio de color de azul a rojo se revela la presencia de estos glúcidos reductores.

Enlaces glucosídicos

Enlace O-glucosídico

Enlace entre el radical hidroxilo del carbono carbonílico (carbono anomérico) del primer monosacárido y un radical hidroxilo del segundo monosacárido; en esta unión se desprende una molécula de agua. Existen dos tipos:

Enlace monocarbonílico: el segundo carbono carbonílico queda libre y tiene capacidad de reducir el reactivo de Fehling. Esto da lugar a disacáridos reductores (por ejemplo, la maltosa).
Enlace dicarbonílico: no queda ningún carbono anomérico libre, por lo que no tiene la capacidad de reducir el reactivo de Fehling (por ejemplo, la sacarosa).

Enlace N-glucosídico

Se forma entre un hidroxilo y un grupo amino; el hidroxilo se pierde y en su lugar se coloca un amino, dando lugar a un aminoazúcar. Este tipo de enlace es característico en algunas nucleótidos y aminoazúcares.

Disacáridos

Los disacáridos son los glúcidos formados por la unión de dos monosacáridos. Son sólidos cristalinos, blancos, solubles en agua y dulces. Los más importantes son:

Maltosa

Maltosa: disacárido formado por una α-D-glucopiranosa unida a otra D-glucopiranosa mediante un enlace α(1→4). En los animales se genera a partir de la hidrólisis del glucógeno y, en la industria, a partir de la hidrólisis del almidón.

Celobiosa

Celobiosa: formada por dos moléculas de β-D-glucopiranosa unidas mediante enlaces β(1→4); se obtiene por la hidrólisis de la celulosa.

Lactosa

Lactosa: formada por una molécula de β-D-galactopiranosa unida a una α- o β-D-glucopiranosa mediante un enlace β(1→4). (La lactosa puede presentar el carbono anomérico de la glucosa libre, lo que la hace reductora en condiciones apropiadas).

Sacarosa

Sacarosa: formada por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra de β-D-fructofuranosa unidas mediante un enlace α(1→2). Es dextrógira, pero al hidrolizarse la mezcla resultante suele ser levógira; además, la sacarosa no reduce el reactivo de Fehling porque ambos carbonos anoméricos están involucrados en el enlace (es un disacárido no reductor).

Polisacáridos: Almidón

Amilosa

Amilosa: componente del almidón formada por cadenas lineales de unidades de glucosa unidas por enlaces α(1→4). Por hidrólisis con ácidos o por la acción de enzimas (amilasas) da lugar a dextrinas y, posteriormente, a maltosas.

Amilopectina

Amilopectina: componente del almidón formada por polímeros de glucosa con enlaces α(1→4) y ramificaciones mediante enlaces α(1→6). Está formada por «maltosas» unidas y con ramificaciones. Para hidrolizar completamente las ramificaciones se emplea una enzima desramificante (enzima desramificante) y, posteriormente, interviene la maltasa para obtener glucosas libres.

Nota: Se ha corregido ortografía y gramática, ajustado mayúsculas y minúsculas y añadido secciones y listados para facilitar la lectura y la búsqueda en internet, manteniendo el contenido original y su significado químico.