Técnicas de Purificación y Separación en Química Orgánica: Cristalización, Sublimación y Destilación
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Técnicas de Purificación y Separación en Química Orgánica
Cristalización
La cristalización se utiliza para la purificación de sustancias sólidas. Se basa en la mayor solubilidad que suelen presentar los sólidos en un disolvente en caliente que en frío.
Se prepara una disolución saturada en caliente del sólido a purificar, se filtra para eliminar las impurezas y se separa la sustancia disuelta por enfriamiento. El tamaño de los cristales obtenidos depende de la velocidad de cristalización: a menor velocidad, mayores cristales.
Para elegir el soluto, se tiene en cuenta su carácter iónico, su peso molecular (PM), su capacidad para formar puentes de hidrógeno y la reacción entre el soluto y los grupos polares presentes.
Para elegir el solvente, se considera su polaridad, su posibilidad de formar puentes de hidrógeno, su carácter ácido o básico y su constante dieléctrica.
Sublimación
La sublimación es un método de purificación en el que uno de sus componentes se sublima (pasa de estado sólido a gas). Ocurre cuando un sólido se calienta y cambia su estado a vapor, sin pasar por el estado líquido. Pocos compuestos se subliman a presión atmosférica (naftaleno, ácido benzoico). A presión reducida, son muchos los compuestos que se subliman, por eso se lleva a cabo al vacío. Para entenderlo, se utiliza el diagrama de fases.
Extracción por Solvente
La extracción por solvente se utiliza para separar productos orgánicos de una mezcla de reacción, o para aislarlos de sus fuentes naturales.
Extracción Líquido-Líquido (Discontinua)
En un sistema de dos fases líquidas, formada por dos solventes inmiscibles, se le agrega cierta cantidad de otra sustancia (soluble en ambos solventes) y esta se distribuye entre las dos fases.
Extracción Líquido-Líquido (Continua)
El solvente se recupera y recircula constantemente hasta la extracción exhaustiva del soluto de la solución madre. Se utilizan dos tipos de equipos: para solventes MÁS y MENOS densos que el agua.
Extracción Sólido-Líquido
Se utiliza para separar un soluto de la fase sólida, cuando el sólido no es muy soluble en el solvente seleccionado.
Destilación
La destilación se utiliza para purificar sustancias líquidas de dos fases. Implica la transformación del líquido en vapor, y la condensación del vapor. Los vapores desprendidos se recuperan por condensación.
Destilación Simple
Se separa el solvente de las sustancias sólidas o líquidas disueltas en él. Se utiliza cuando la diferencia de los puntos de ebullición de ambos es muy marcada. También se emplea para separar purezas que acompañan a sustancias líquidas.
Destilación Fraccionada
Separa dos líquidos miscibles entre sí. Al destilar una mezcla de dos líquidos, pasan vapores de ambos, por lo tanto, la mezcla se va "empobreciendo" respecto al componente más volátil, así su proporción disminuye y aumenta la del menos volátil.
Destilación a Presión Reducida
Se destilan sustancias inestables a su temperatura de ebullición, y se reduce el peligro de descomposición.
Destilación por Arrastre de Vapor
Se utiliza para purificar o separar sustancias cuyo punto de ebullición es elevado y que son insolubles en agua. Las cantidades de los dos líquidos son directamente proporcionales a:
- Las presiones de vapor de los líquidos
- La temperatura de destilación
- Sus pesos moleculares
Efectos Electrónicos
Efecto Inductivo
El efecto inductivo es el desplazamiento permanente de los electrones sigma de enlace, debido a la diferencia de electronegatividades de los átomos enlazados. Todo átomo que aumente la densidad electrónica sobre el carbono en el enlace C-H tiene efecto inductivo dador (+I). Si disminuye la densidad electrónica, es aceptor (-I).
Efecto Mesomérico
El efecto mesomérico es un efecto electrónico que involucra electrones pi y/o electrones libres. Los grupos con enlaces múltiples unidos a un sistema pi que, a través de su átomo electropositivo, ejercen un efecto mesomérico aceptor (-M). Los grupos con pares de electrones libres en el átomo unido a un sistema pi ejercen un efecto mesomérico dador (+M).