Terpenos: Estructura, Clasificación y Funciones Biológicas de los Isoprenoides

Los Terpenos: Derivados del Isopreno y su Importancia Biológica

¿Qué es el Isopreno?

El isopreno es un hidrocarburo que da lugar a polímeros conocidos como isoprenoides o terpenos. Su estructura química (imagen) se caracteriza por ser un líquido incoloro, muy volátil a temperatura ambiente debido a su bajo punto de ebullición, y altamente inflamable. En contacto con el aire, el isopreno es altamente reactivo y puede polimerizarse de forma explosiva si se calienta.

El isopreno posee un importante valor biológico debido a su capacidad para formar lípidos isoprenoides, moléculas lineales o cíclicas que no contienen ácidos grasos.

Clasificación de los Terpenos

Los terpenos se clasifican según el número de unidades de isopreno que los componen:

• Hemiterpenos

  Son los terpenos más pequeños, con una sola unidad de isopreno (5 carbonos). El hemiterpeno más conocido es el propio isopreno, un compuesto volátil liberado por tejidos fotosintéticamente activos.

• Monoterpenos

  Terpenos de 10 carbonos. Son componentes comunes de las esencias volátiles de las flores y aceites esenciales de hierbas y especias, constituyendo hasta el 5% del peso seco de la planta. Ejemplos importantes son el pineno (presente en pinos), mirceno (presente en el lúpulo), limoneno (presente en cítricos) y linalool (presente en la lavanda).

• Sesquiterpenos

  Terpenos de 15 carbonos (un monoterpeno y medio). Al igual que los monoterpenos, se encuentran en aceites esenciales. Muchos sesquiterpenos actúan como fitoalexinas (compuestos antibióticos producidos por plantas en respuesta a microbios) y como inhibidores de la alimentación de herbívoros. El ácido abscísico, una hormona vegetal, es un sesquiterpeno.

• Diterpenos

  Terpenos de 20 carbonos. Incluyen el fitol (componente hidrofóbico de la clorofila), las giberelinas (hormonas vegetales), ácidos de resinas de coníferas y legumbres, fitoalexinas y metabolitos farmacológicamente importantes. Algunas giberelinas, con 19 carbonos, no se consideran diterpenos.

• Sesterterpenoides

  Terpenos de 25 carbonos.

• Triterpenos

  Terpenos de 30 carbonos. Generalmente se forman por la unión cabeza-cabeza de dos cadenas de 15 carbonos, cada una compuesta por unidades de isopreno unidas cabeza-cola. Esta clase incluye brasinoesteroides (componentes de membrana), fitoesteroles, algunas fitoalexinas y varias toxinas.

• Tetraterpenos

  Terpenos de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los más comunes son los carotenoides, pigmentos accesorios esenciales en la fotosíntesis.

• Politerpenos

  Contienen más de 8 unidades de isopreno. Incluyen transportadores de electrones como las quinonas preniladas (plastoquinona y ubiquinona), poliprenoles de cadena larga (relacionados con la transferencia de azúcares, como el dolicol) y polímeros largos como el caucho o goma natural, presente en el látex.

• Meroterpenos

  Metabolitos secundarios de plantas con orígenes parcialmente derivados de terpenos. Por ejemplo, las citokininas y muchos fenilpropanoides contienen cadenas laterales de un isoprenoide de 5 carbonos. Los cannabinoides, principios activos de la marihuana, tienen una porción de origen policétido y otra terpénica.

• Esteroides

  Triterpenos basados en el sistema de anillos del ciclopentanoperhidrofenantreno.