Organisk kemi facit och lösta uppgifter

1. Kemisk nomenklatur och struktur

a) 3-etyl-4-metyl-3-hexanol; 3-etyl-4-metylhexan-3-ol; 4-metyl-3-etylhexanol.

b) trans-3,4-diklor-3-okten; trans-3,4-dikloro-3-okten

2. Strukturformler för pentan-isomerer

n-pentan, 2-metylbutan och 2,2-dimetylpropan.

• n-pentan: Kondenserad formel: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
  Skelett/struktur (linje): CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
• 2-metylbutan:
  Kondenserad formel: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
  Skelett/struktur: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
• 2,2-dimetylpropan:
  Kondenserad formel: C(CH₃)₄ eller (CH₃)₄C
  En enkel “stjärn”-struktur:
  CH₃
  CH₃ — C — CH₃
  CH₃
  (Centralt kol bundet till fyra metylgrupper.)

3. Egenskaper hos omättade föreningar

Den avfärgar bromvatten, den kan polymeriseras, om vätebromid adderas till ämnet kan teoretiskt två olika isomerer bildas.

4. Klassificering av isomeri

1. Ingen isomeri
2. Funktionsisomeri
3. Ingen isomeri
4. Funktionsisomeri
5. Funktionsisomeri
6. Optisk isomeri
7. Cis-trans-isomeri
8. Ställningsisomeri

5. Kokpunkter och mellanmolekylära krafter

a) -3, -4, -2, -5 och -1.

b) Skillnaderna i kokpunkt beror på vilka mellanmolekylära krafter som finns och hur många bindningsmöjligheter molekylerna har.

Opolära ämnen, som alkaner, hålls ihop av van der Waalskrafter. Dessa krafter blir starkare om molekylen är lång och ogrenad, eftersom den får större kontaktyta. Därför har en rak alkan högre kokpunkt än en grenad, t.ex. har 2-metylpropan lägre kokpunkt än butan.

När molekylerna är polära kan de bilda dipol–dipolbindningar, vilket ger högre kokpunkt än hos opolära ämnen med liknande storlek. Ett exempel är propanal, som har en karbonylgrupp (C=O) som ger en permanent dipol.

Molekyler med OH-grupp kan dessutom bilda vätebindningar, som är de starkaste av dessa krafter. Därför har alkoholer och karboxylsyror mycket högre kokpunkt. Propanol kan vätebinda, och etansyra kan bilda ännu fler och starkare vätebindningar eftersom karboxylgruppen (COOH) både kan ge och ta emot vätebindningar.

6. Skillnad mellan tertiär och trevärd alkohol

En tertiär alkohol har en hydroxylgrupp bunden till en kolatom som binds till tre andra kolatomer, och en trevärd alkohol har tre hydroxylgrupper bundna till tre olika kolatomer i kolkedjan.

7. Alkanserien

Metan, etan, propan, butan, pentan, hexan, heptan, oktan, nonan, dekan.

8. Aldehyder och ketoner

I en aldehyd är karbonylkolet bundet till minst ett väte.

I en keton är karbonylkolet bundet till två kolatomer.

9. Bindningsvinklar

a) 120 grader.

b) 180 vinkel.

10. Geometri hos metan

Den formar sig som på bilden ovan, där väteatomerna sitter i hörnen av en tetraeder och kolatomen är i mitten. Bindningsvinkeln är 109,5°.

11. Alkaners löslighet

Alkaner består endast av kol och väte, vars skillnad i elektronegativitet är nästan obefintlig, och därför är alkaner helt opolära molekyler som inte kan bilda interaktioner med vattenmolekyler.

12. Svarsalternativ

Andra rutan.

13. Redovisning

På papper.

14. Handritade strukturer

På papper.

15. Identifiering av ämnesklasser och namn

[1: alkan; alkaner], [2: 2,2-dimetylbutan], [3: keton; ketoner], [4: butanon; 2-butanon], [5: alkyner; alkyn], [6: propyn], [7: karboxylsyra; karboxylsyror; organiska syror], [8: 4-etylhexansyra], [9: eter; etrar], [10: etylmetyleter], [11: aldehyder; aldehyd], [12: etanal].

16. Geometisk isomeri

a) Cis-trans; Cistrans; Cistransisomeri

b) [1: trans-2-buten], [2: cis-2-buten]

17. Aminer och kokpunkt

Propylamin. Den första aminen har en högre kokpunkt än den andra: I den andra aminens molekyl gör den centrala kväveatomen att dipol-dipol-krafterna mellan molekylerna blir svagare jämfört med om kväveatomen hade suttit i molekylens ena ände.