Organisk kemi: Frågor och svar om reaktionstyper, mekanismer och prov

1. Typer av attacker

Vatten: Nukleofil attack.

Brom: Elektrofil attack.

2. Reaktion mellan vatten och alken

När vatten reagerar med en alken i en additionsreaktion (ofta med en syrakatalysator) bildas ämnesklassen alkoholer.

3. Kortlivad mellanprodukt

En kortlivad mellanprodukt i en reaktion kallas för en intermediär.

4. Addition versus elimination

En additionsreaktion innebär att två ämnen reagerar och binds ihop till en enda molekyl. Ofta bryts en dubbel- eller trippelbindning i en organisk molekyl och nya atomer eller atomgrupper adderas, så att molekylen blir mer mättad.

En eliminationsreaktion är motsatsen. Då avges en liten molekyl, till exempel vatten (H₂O) eller vätebromid (HBr), från en större molekyl. Samtidigt bildas ofta en dubbelbindning, vilket gör molekylen mer omättad.

5. Förklaring av begrepp: Eliminationsreaktion

En eliminationsreaktion är en kemisk reaktion där en liten molekyl, till exempel vatten (H₂O) eller vätehalogenid (HCl eller HBr), avspjälkas från en större molekyl. Samtidigt bildas ofta en dubbelbindning i molekylen, vilket gör den mer omättad.

6. Experimentell identifiering av alkan och alken

Fråga: Du har en flaska med en okänd alkan eller alken. Beskriv hur du experimentellt skulle kunna fastställa ifall din flaska innehåller en alkan eller en alken?

Svar: Man tillsätter bromvatten (en gulbrun vätska) till provet.

• Om vätskan avfärgas (blir färglös) snabbt, innehåller flaskan en alken (eftersom bromet adderas över dubbelbindningen).
• Om färgen stannar kvar, innehåller flaskan en alkan.

7. Formel och kondensationsreaktion

Formeln = kondensationsreaktion

8. Additionsreaktion och Markovnikovs regel

Företaget använder en additionsreaktion där HBr adderas till 1-buten.

Eftersom 1-buten är osymmetrisk gäller Markovnikovs regel, vilket gör att 2-brombutan bildas mest. Det beror på att en stabilare sekundär karbokatjon bildas (lägre aktiveringsenergi).

För att öka mängden 1-brombutan kan man ändra reaktionsbetingelserna, till exempel använda radikalbetingelser eller höja temperaturen.

Ämnena kan separeras med destillation eftersom de har olika kokpunkter. 1-brombutan har något starkare van der Waalskrafter och därmed något högre kokpunkt.

9. Tillverkning av en alkohol

Du har fått i uppdrag att tillverka en alkohol. Det som du har att utgå ifrån är:

Det måste ske en nukleofil substitutionsreaktion (S_N2).

Hydroxidjonen (OH⁻) attackerar den kolatom som kloratomen sitter på och kloridjonen (Cl⁻) lämnar:

CH₃–CHCl–CH₂–CH₃ + OH⁻ → CH₃–CHOH–CH₂–CH₃ + Cl⁻

Produkten blir 2-butanol.

Eftersom det är en sekundär halogenalkan kan även en eliminationsreaktion ske, särskilt vid hög temperatur. Då bildas 1-buten och 2-buten som biprodukter.

En S_N1-reaktion är mindre sannolik eftersom den kräver bildning av en karbokatjon, och den sekundära karbokatjonen är inte tillräckligt stabil under dessa förhållanden (särskilt i närvaro av stark nukleofil som OH⁻).

10. Numerisk ordning

2143

11. Substitution och struktur

Reaktionen nedan är en substitutionsreaktion.

S_N2

b) 3-metyl-1-butanol

12. Rosa färg och eliminationsreaktion

Rosa, eliminationsreaktion:

• Klor lämnar 2-klor-2-metylpropan och bildar en tertiär karbokatjon. Den fria kloridjonen fungerar som en stabiliserad anjon.
• Vatten tar upp en proton från en metylgrupp, vilket gör att elektronparet från C–H-bindningen bildar en dubbelbindning på karbokatjonen. Slutprodukten är 2-metylpropen, och vattenmolekylen omvandlas till en oxoniumjon.

13. Olika reaktionstyper

Additionsreaktion: Denna reaktionstyp kan både...

• Oxidationsreaktion: En förbränning.
• Kondensationsreaktion: Två molekyler.
• Hydrolys: Vid en reaktion.