Organisk kemi: Reaktionsmekanismer, substitution och eliminationsreaktioner med facit

Organisk kemi: Reaktionsmekanismer och övningar

1a) Reaktionsmekanism där två atomer avges och det istället bildas en dubbel- eller trippelbindning.

b) Alkohol där OH-gruppen binder till en kolatom som binder till två andra kolatomer.

c) Ämne som attraheras till positiva laddningar, har överskott av e^-.

d) Positivt laddad jon med laddning koncentrerad vid kolatomen, bildas som intermediär i organiska reaktioner.

2. Kondensationsreaktion

3. Begrepp

Karbokatjon, elektrofilt, nukleofil, protonskifte, vattenmolekyl, protonen, karbonyl, ester.

4. Intermediär

5. Begrepp och definitioner

a) En karbokatjon innehåller en positivt laddad kolatom.

b) Nukleofil attack är när en atom eller jon med överskott av negativ laddning (en nukleofil) reagerar med en atom med positiv laddning.

c) Det är atomer som är i vägen för en reaktion. Reaktionen förhindras eller går långsammare då ett steriskt hinder finns.

6. Identifiering av alkan och alken

a) Överför lite av flaskans innehåll till ett provrör. Addera några droppar av bromlösning till provröret och studera färgen. Förblir lösningen brun innehåller flaskan en alkan. Innehåller flaskan en alken kommer lösningen att gå från brun till färglös efter några sekunder.

b) I detta fall sker det en additionsreaktion.

7. Reaktionstyper

(123314) estrar = hydrolys, etrar = kondensation, aldehyd = oxidation, alkohol = oxidation, amin = hydrolys, tioler = reduktion.

8. Eliminationsreaktion med 2-klor-2-metylpropan

a) Eliminationsreaktion

b) Reaktant i första reaktionssteget: 2-klor-2-metylpropan. Intermediär: tertiär karbokatjon och produkt kloridjoner. Reaktant i andra reaktionssteget: vatten. Produkt: 2-metylpropen (metylpropen) och oxoniumjoner.

c) Klor drar elektronparet till sig och lämnar, vilket gör att en karbokatjon skapas. Vattenmolekylen gör en nukleofil attack på en väteatom på en av metylgrupperna och elektronparet faller mot den positiva kolatomen. En dubbelbindning har skapats i denna eliminering.

9. 1-penten

a) 1-penten

b) Eliminationsreaktion

10. Reaktionsschema

A: Additionsreaktion
B: 2-pentanol
C: Substitutionsreaktion
D: Propanol
E: Oxidation
F: 2-pentanon
G: Substitutionsreaktion
H: 2-aminopentan

11. Karbokatjoners stabilitet och Sn1-reaktion

a) Liten förmåga 2 - 1 - 4 - 3 stor förmåga

b) I en SN1-reaktion beror reaktionshastigheten av en av reaktanterna och det bildas en karbokatjon när kloratomen avlägsnas från föreningen. Karbokatjoner kan bildas hos samtliga föreningar som anges, men stabiliteten varierar. Karbokatjoner där kolatomen är tertiär är stabilast, därefter kommer sekundär karbokatjon, sedan primär, och den mest instabila är metylkarbokatjon.

12. SN2-reaktion

a) SN2

b) 3-metyl-1-butanol

c) OH-gruppen gör en nukleofil attack på den kolatom som är bunden till kloratomen och det bildas ett aktiverat komplex. Därefter tar kloratomen elektroner från bindningen, en kloridjon släpps iväg och 3-metyl-1-butanol bildas.

13. Eliminering, substitution och E2-reaktion

Det kan ske en eliminationsreaktion:

CH₂ClCH₂CH₃ + OH^- → CH₂CHCH₃ + Cl^- + H₂O

Vid andra förutsättningar, till exempel en för låg temperatur, kan man få en S_N2-reaktion där det bildas 1-propanol och natriumklorid:

ΔG = ΔH − T·ΔS

OH^- + CH₃CH₂ClCH₂CH₃ → CH₃CH₂(OH)CH₂CH₃ + Cl^-

Det kan ske en E2-reaktion eftersom det är en primär kolatom och det sannolikt inte sker en E1-reaktion, eftersom en karbokatjon på en primär eller sekundär kolatom är instabil.