Alquinos: propiedades, síntesis y reactividad
Resumen
El documento presenta los alquinos como hidrocarburos con triple enlace C-C y describe sus propiedades ácidas en los alquinos terminales, su estabilidad, los métodos de síntesis y las reacciones de hidrogenación e hidratación. También incluye un apartado introductorio sobre alcanos, alquenos y halógenos.
Puntos clave
- Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C, llamados también hidrocarburos acetilénicos.
- Los alquinos terminales tienen un hidrógeno ácido de pKa = 25 que puede eliminarse con bases fuertes como el amiduro de sodio en amoníaco líquido.
- La base conjugada de un alquino terminal (acetiluro) es un buen nucleófilo y se usa en reacciones de alquilación.
- Los alquinos se obtienen por reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales.
- La hidrogenación catalítica convierte los alquinos en alcanos; con catalizador envenenado (Lindlar) se puede parar en alqueno.
- El sulfúrico acuoso con sulfato de mercurio hidrata los alquinos según Markovnikov, dando cetonas.
Alquinos
Introducción
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple.
Propiedades de los alquinos terminales
Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa = 25 que se puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco líquido.
La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede utilizar en reacciones de alquilación.
Estabilidad del triple enlace
La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más estable que el terminal.
Síntesis de alquinos
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales.
Hidrogenación de alquinos
La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno mediante catalizadores envenenados (Lindlar). El sodio en amoniaco líquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reacción conocida como reducción monoelectrónica.
Reactividad de alquinos
El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboración con boranos impedidos, seguida de oxidación con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehídos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los alquenos.
Alcanos y Alquenos
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples.
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina también olefinas.
Halogenuros
Introducción
El grupo de los halógenos es el grupo VIIA (17) de la tabla periódica de los elementos, formado por los siguientes elementos: flúor, cloro, bromo, yodo y astato (este último, radioactivo y poco común). La palabra proviene del griego y significa formador de sales. Los halógenos son llamados "generadores de sales" ya que con ellos (y con otros no metales y metales) se forman estos compuestos.
Todos tienen 7 electrones en su último nivel, formando aniones con una carga negativa, ya que les falta un electrón para llegar al gas más cercano.
Descargar
PDF Word HTMLPreguntas frecuentes
¿Por qué se llaman hidrocarburos acetilénicos los alquinos?
Se denominan así porque derivan del alquino más simple, el acetileno.
¿Qué base se usa para arrancar el hidrógeno de un alquino terminal?
Se emplean bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoníaco líquido.
¿Qué produce la hidrogenación de un alquino con sodio en amoníaco líquido?
Hidrogena el alquino a alqueno trans, en una reducción monoelectrónica.
Ponte a prueba
Tarjetas de repaso
Pulsa una tarjeta para ver la respuesta.
Test
Preguntas generadas con IA a partir del documento: comprueba las respuestas con el texto.