Aminoácidos: composición, propiedades químicas y clasificación

Definición

Los **aminoácidos** son compuestos orgánicos sencillos de bajo peso molecular que se caracterizan por poseer en su molécula un **grupo carboxilo** (―COOH), un **grupo amino** (―NH2) y una **cadena lateral** o grupo R variable químicamente que los caracteriza, todos ellos unidos covalentemente a un átomo de carbono denominado **Cα**.

Características

• Existen **20 aminoácidos** que forman parte de las proteínas, pero se conocen hasta 200 aminoácidos más que se encuentran en diferentes tejidos o células, pero que no forman parte de ninguna proteína.
• Los seres vivos fabrican sus propias proteínas a partir de los aminoácidos libres aportados por la hidrólisis de las proteínas de la dieta o por la síntesis a partir de precursores metabólicos, por ello las proteínas no existen proteínas esenciales en la dieta.
• En cambio, existen algunos aminoácidos que no sintetizan los seres vivos, a estos se les conocen como **esenciales**.

Clasificación

Los aminoácidos se clasifican en función de las características químicas de los radicales unidos al Cα.

Propiedades Químicas

Estereoisomería

Todos los aminoácidos, salvo la **glicina**, presentan un carbono asimétrico o Cα, ya que están enlazados a cuatro grupos distintos, por ello presentan **actividad óptica**, es decir, son capaces de desviar el plano de la luz polarizada que atraviesa una disolución de aminoácidos.

Los aminoácidos se clasifican según su estructura tridimensional en: **L** o **D**.

Todos los aminoácidos que forman parte de las proteínas pertenecen a la serie estereoquímica L, pues las células los sintetizan empleando enzimas estereoespecíficos. Sin embargo, cuando un aminoácido es sintetizado en el laboratorio por reacciones químicas no enzimáticas se obtiene una mezcla equimolecular de formas D y L. Esta mezcla, ópticamente inactiva, se denomina **mezcla racémica**.

Si un aminoácido desvía el plano de luz polarizada hacia la derecha, se denomina **dextrógiro** o (+), y si lo hace hacia la izquierda, **levógiro** o (-). La disposición L o D es independiente de la actividad óptica. Por ello, un L-aminoácido podrá ser dextrógiro o levógiro, e igual ocurrirá con los D-aminoácidos.

Propiedades Ácido-Base de los Aminoácidos

En una disolución acuosa, los aminoácidos muestran un comportamiento **anfótero**, es decir, se comportan como ácidos (dadores de H+) y como bases (aceptores de H+).

Los equilibrios químicos se desplazarán en un sentido u otro, en función del pH de la disolución en la que se encuentre el aminoácido. Si el pH disminuye, la reacción se desplazará hacia la izquierda; si el pH aumenta, la reacción se desplazará hacia la derecha. Por ello, la carga neta del aminoácido oscilará entre +1 y –1, tomando cualquier valor entre estos dos valores. Podemos representar en una gráfica la variación de la carga de un aminoácido neutro en función del pH: