Disacáridos: enlace, nomenclatura y ejemplos clave

Resumen

Este documento explica qué son los disacáridos, cómo se unen sus monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico y cómo se clasifican en reductores y no reductores. Describe sus propiedades físico-químicas y las reglas para nombrarlos. Incluye cinco disacáridos de interés biológico: sacarosa, lactosa, maltosa, isomaltosa y celobiosa. El estudiante aprenderá a distinguir un disacárido reductor de uno que no lo es.

Puntos clave

Los disacáridos se forman por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico.
Si los dos grupos OH del enlace son anoméricos, el enlace es dicarbonílico y el disacárido no es reductor.
Si solo uno de los grupos OH es anomérico, el enlace es monocarbonílico y el disacárido es reductor.
Los disacáridos son solubles en agua, cristalizables, incoloros y de sabor dulce.
La sacarosa, obtenida de la caña y de la remolacha, es un disacárido no reductor.
La lactosa es un disacárido reductor formado por glucosa y galactosa.
La celobiosa se obtiene por hidrólisis de la celulosa y tiene un enlace beta (1→4).

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Disacáridos: Definición y Tipos de Enlace

Los disacáridos están constituidos por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico. La naturaleza de este enlace determina su clasificación:

Enlace Dicarbonílico: Ocurre cuando los dos grupos OH implicados en el enlace son anoméricos.
Enlace Monocarbonílico: Ocurre si solo uno de los grupos OH implicados es anomérico.

Propiedades Físico-Químicas

Los disacáridos presentan propiedades similares a las de los monosacáridos:

Son solubles en agua.
Son cristalizables.
Son incoloros.
Poseen sabor dulce.

Su capacidad reductora está condicionada por la existencia de un grupo anomérico libre. Si el enlace es monocarbonílico, el disacárido es reductor; si es dicarbonílico, no lo es.

Nomenclatura Sistemática de Disacáridos

La nomenclatura de los disacáridos debe indicar claramente los monosacáridos constituyentes y los carbonos entre los que se realiza el enlace O-glicosídico. El proceso sigue los siguientes pasos:

Se escribe el nombre del monosacárido que emplea el OH del grupo carbonilo en la unión, cambiando la terminación -osa por -osil.
A continuación, se expresan entre paréntesis los carbonos participantes en el enlace, separados por una flecha corta (ejemplo: 1→4).
Por último, se escribe el nombre del segundo monosacárido:

Con la terminación -osa si el enlace es monocarbonílico (el disacárido es reductor).
Con la terminación -ósido si el enlace es dicarbonílico (el disacárido no es reductor).

Disacáridos de Mayor Relevancia Biológica

1. Sacarosa (Azúcar de Mesa)

Nombre IUPAC: β-D-fructofuranosil-(2→1)-α-D-glucopiranósido

La sacarosa es el azúcar de consumo habitual, obtenido tanto de la caña como de la remolacha. Es un disacárido no reductor (enlace dicarbonílico) y es uno de los componentes principales de la savia elaborada que circula desde las hojas de las plantas.

2. Lactosa (Azúcar de la Leche)

Nombre IUPAC: β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa

La lactosa se encuentra libre en la leche y unida a otras moléculas constituyendo algunos glucolípidos. Es un disacárido reductor. Sus monosacáridos constituyentes son la glucosa y la galactosa.

3. Maltosa (Azúcar de Malta)

Nombre IUPAC: α-D-glucopiranosil-(1→4)-α-D-glucopiranosa

La maltosa procede de la hidrólisis del almidón y del glucógeno. Se encuentra en las semillas en germinación, que comienzan a emplear la reserva de almidón. La maltosa puede estar constituida por una glucosa α y otra β; esta última forma se denomina β-maltosa y es más estable en las disoluciones que la forma α-maltosa.

4. Isomaltosa

Nombre IUPAC: α-D-glucopiranosil-(1→6)-α-D-glucopiranosa

La isomaltosa se obtiene también del almidón y del glucógeno. Se diferencia de la maltosa en que el enlace O-glicosídico es de tipo (1→6).

5. Celobiosa

Nombre IUPAC: β-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa

La celobiosa se obtiene específicamente mediante la hidrólisis del polisacárido celulosa. Posee una estructura similar a la maltosa, pero con un enlace de configuración beta (β).

Preguntas frecuentes

¿Por qué la sacarosa no es reductora?

Su enlace es dicarbonílico, porque los dos grupos OH implicados son anoméricos. El texto explica que la capacidad reductora depende de un grupo anomérico libre, y en la sacarosa no lo hay.

¿Cómo se nombra un disacárido?

Se escribe el nombre del monosacárido que usa el OH del carbonilo, cambiando la terminación -osa por -osil. Después se indican entre paréntesis los carbonos del enlace, con una flecha (por ejemplo, 1→4), y se termina con el segundo monosacárido, con -osa si es reductor o -ósido si no lo es.

¿De qué están formados la lactosa y la maltosa?

La lactosa está formada por glucosa y galactosa. La maltosa procede de la hidrólisis del almidón y del glucógeno, y sus dos monosacáridos son glucosas.