Tipos de Reacciones Orgánicas y Mecanismos de Química

Radicales libres:Poseen un electrón sin aparear, son muy reactivos y actúan en reacciones radicálicas.

Reactivos nucleófilos: Poseen uno o más pares de electrones sin compartir (o iones negativos).

Reactivos electrófilos: Pueden aceptar un par de electrones (deficiencia de electrones).

Reacción de sustitución: -Sustituciones radicálicas: a través de radicales libres, se sustituye el hidrógeno del hidrocarburo  por Cl, Br, I, NO2, etc.

-Sustitución nucleófilas: *en derivados halogenados:

CH3-CH2Br+NaOH->CH3-CH2OH+NaBr(ALCOHOLES)

CH3-CH2Br + NH3 -> CH3-CH2-NH2 + HBr(AMINAS 1)

CH3-CH2Br + R'-NH2 -> CH3-CH2-NH-R' + HBr (AMINAS SUSTITUIDAS)

CH3-CH2Br + KCN -> CH3-CH2-CN + KBr (NITRILOS)

CH3-CH2Br + CH3OH -> CH3-CH2-O-CH3 + HBr(ÉTER)

CH3-CH2Br + CH3-COOH -> CH3-COO-CH2-CH3 + HBr (ÉSTER)  *en alcoholes:

R-OH -(H+)-> R-OH2(+) -(X-)-> R-X + H2O (HALOGENUROS DE ALQUILO)

CH2OH-CHOH-CH2OH+3HNO3 -(H2SO4)->CH2(-O-NO2)-{CH(-O-NO2)}2+3H2O (ÉSTER INORGÁNICO)

-Sust. Electrófilas (nitración, halogenación, sulfonación, alquilación y acilación):

BENCENO + HNO3 -(H2SO4)-> BENCENO-NO2 + H2O

BENCENO + Br2 -(FeBr3)-> BENCENO-Br + HBr

BENCENO + H2SO4 -(calor)-> BENCENO-SO3H + H2O

BENCENO + R-Cl (AlCl3)-> BENCENO-R + HCl

BENCENO + R-COCl -(AlCl3)-> BENCENO-COR + HCl

reacciones de adición a dobles y triples enlaces:

-adic. Radicalicas:CH3-CH=CH2+Cl2->CH3-CHCl-CH2Cl

-Ad. Electrofilas: -C=C- + Y(+)-X(-) -(LENTO)-> CY-C + X -(Rápido)-> CY-CX

CH3-CH=CH2+H2 -> CH3-CH2-CH3 (ad. Hidrógeno)

CH3-CH=CH2+Br -> CH3-CHBr-CH2Br2 (halogenos)

CH3-CH=CH2+HBr -> CH3-CHBr-CH3(mayoritario) + CH3-CH2-CH2Br(minoritario) (Hidracidos)

CH3-CH=CH2+HBrO -> CH3-CHOH-CH2Br (HBrO)

CH3-CH=CH2+H2O -> CH3-CHOH-CH3 (agua)

-Ad. Nucleofilas(aldehídos y cetonas)

En alcohol: -CO+R-OH -> C(OH)O-R -(R'OH)-> C(O-R')O-R+H2O

Hidrógeno: RR'-C=O+H2 -> R-CHOH-R'

R-HC=O+H2 -> R-CH2OH

HCN: R-HC=O+HCN -(OH)->R-CHOH-CN

Agua: R-HC=O -(H+)-> R-CHOH -(H2O)-> R-CH(OH)2

Amina 1ª: RR'-C=O+NH2-R -> RR'-C=NR+H2O

reacciones de eliminación:

-deshidratación de alcoholes: CH3-CHOH-CH2-CH3+H2SO4/calor/ -> CH3-CH=CH-CH3+H2O

-deshidratación de amidas (forma nitrilos): R-C0-NH2 -(P2O5)-> R-CN+H2O

-eliminación derivados dihalogenados contiguos, con cinc: CH3-CHBr-CH2Br+Zn -> CH3-CH=CH2+ZnBr2

-transformación de un derivado halogenado en un alqueno (reactivo nucleofilo: hidróxido, cianuro; disolvente: acetona, agua): OH+CH3-CHBr-CH3 -> H2O+CH2=CH-CH3+HBr

Reacciones oxidación (KMnO4 y K2Cr2O7):

R-CH2-OH -> R-COH -> R-COOH

R-CHOH-R' -> R-CO-R'

CH3-CH=CH-CH3 -(dil.)-> CH3-CHOH-CHOH-CH3

CH3-CH=CH-CH3 -(conc.)-> CH3-COOH+COOH-CH3

CH3-CH2-CH=CH2 -> CH3-CH2-COOH+CO2+H2O

BENCENO-CH3 -> BENCENO-COOH

Reacciones de reducción (NaBH4 y LiAlH4):

R-NO2 -> RNH2

R-CN -> R-CH2-NH2

R-COOH -> R-CHO -> R-CH2OH -> R-CH3

R-CO-R' -> R-CHOH-R' -> R-CH2-R'

R-CO-NH-CH3 -> R-CH2-NH-CH3