Amidas y Aminas: Compuestos Orgánicos Nitrogenados

Amidas

AMIDAS: Compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo, convirtiéndose en una amina ácida o amida. DERIVAN: de ácidos carboxílicos y contienen un átomo de hidrógeno, que está unido a un grupo carbonilo. TIPOS DE AMIDAS: Primaria (2 H), Secundaria (1H), Terciaria (0H). FORMULA GENERAL: Amida monosustituida (un átomo de H que está unido a un N se reemplaza por un grupo R) Amida disustituida (Ambos átomos de H se reemplazan por R). PROPIEDADES FISICAS: Metanamida única líquida, Aminas ligeras (6c) se disuelven en agua por mayor polaridad, Amidas superiores se disuelven en solventes orgánicos y no en agua, Mayor punto de ebullición que los AC, una primaria tiene mayor pb que una amina sustituida y esta a su vez que las disustituidas. PROPIEDADES QUIMICAS: Hidrólisis ácida y básica, Reacción de Hoffman, Reducción de amidas a aminas con hidruro de litio y aluminio. NOMENCLATURA: SC: -ico por amida, ej: Metanamida, Etanamida. Cuando hay grupos prioritarios: el nombre de la cadena principal y se nombra como -carbamoil, Cuando va unido a un ciclo: ciclo como cadena principal, y con la terminación carboxamida ej: BencenoCarboxamida. OBTENCION: Por acción del amoníaco sobre los ésteres o sobre cloruros de ácido, Por hidrólisis parcial de nitrilos, IMPORTANCIA: Se encuentran en aminoácidos, proteínas, ADN y ARN, hormonas y vitaminas, utilizada para la extracción del amoníaco, farmacéutica e industria nylon. USOS: Amidas no sustituidas: utilizan como estabilizante, Amidas sustituidas disolventes poderosos, Polimerización de las mismas, Poliamidas materia prima del nylon y pinturas especiales.

Urea

UREA: (Carbodiamida) es la amida más importante, de forma natural es el producto final del metabolismo en mamíferos y se elimina por la orina, descubierta en 1772 por Roulle en la orina SH y fue obtenida artificialmente por Wohler en 1828. PROPIEDADES UREA: sólido cristalino molecular, TF es de 132°C, es soluble en agua y alcohol, no soluble en éter y hidrocarburos. USO UREA: abono natural, fabricar plástico bakelita, estabilizador de la nitrocelulosa. RIESGOS: algunas amidas de ácidos grasos y ácidos esteáricos no hacen daño, y otras de ácidos esteáricos son cancerígenas.

Aminas

AMINAS: Son los compuestos nitrogenados equivalentes a los alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. DERIVAN: del amoníaco donde se sustituyen 1, 2 y 3 átomos de H por radicales hidrocarbonados. TIPOS DE AMINAS: primaria (R-NH2), secundaria (R-NH2-R') y terciaria (R-H2N=R',R''). NOMENCLATURA: Las sencillas sufijo -amina, Mas complejos se nombra el grupo amino como sustituyente de la cadena en cuestión ej: Metilamina, etilamina - 2 amino 4 metilpentano, 1-3 diaminopetano. AMINAS BIOLOGICAS: Dopamina, epinefrina, L triptófano, peprazina, piridoxina, histamina. ACIDEZ Y BASICIDAD: Las aminas son bases del par libre del nitrógeno, también se comportan como ácido débil pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases fuertes (Organolíticos). ALCALOIDES: drogas de adicción: cocaína, nicotina, mescalina, morfina. ESTRUCTURA: El amoníaco tiene estructura tetraédrica distorsionada, con una de las posiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no enlazantes. INTERCONVERSION DE AMINAS: inversión del N interconvierte los dos enantiómeros de una amina sencilla quiral. PROPIEDADES FISICOQUIMICAS: enlace H-H en aminas primarias y secundarias hace posible la asociación molecular con enlaces N-H-N, que son más débiles a los tipos O-H---O de los alcoholes, por esto los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcoholes, pero más altos que los hidrocarburos. Las secundarias están menos asociadas que las primarias, las terciarias al no contener enlaces N-H no pueden asociarse mediante enlaces de H, por lo que los puntos de fusión y ebullición son parecidos a los hidrocarburos de igual pesos moleculares. REACCIONES: reaccionan con ácidos tanto orgánicos como inorgánicos (Neutralización) dando lugar a sales cristalinas y estables. AMINAS QUIRALES: se debe a la presencia de átomos asimétricos. REACTIVIDAD: la amina es un nucleófilo debido a que el par solitario de electrones no enlazantes pueden formar un enlace con un electrófilo. Cuando una amina actúa como un nucleófilo, se forma un enlace N-C y cuando actúa como una base se forma un enlace N-H. Aminas con más de 6c insolubles.