Cicloalcanos y alcanos con sustituyentes: estructura y nomenclatura IUPAC

Resumen

El texto explica cómo se representan las estructuras de los hidrocarburos mediante fórmulas de esqueleto, distinguiendo la fórmula molecular del arreglo real de los átomos. Presenta los cicloalcanos, sus diferencias con los alcanos y la forma de nombrarlos, así como los alcanos ramificados, los isómeros estructurales y las reglas básicas de nomenclatura IUPAC para grupos alquilo y halógenos.

Puntos clave

La fórmula molecular indica cuántos átomos de carbono e hidrógeno hay, pero no cómo están ordenados.
Los átomos de carbono de una cadena de tres o más carbonos forman un patrón en zigzag por su geometría tetraédrica.
La fórmula de esqueleto representa cada esquina o extremo de línea como un átomo de carbono.
Un cicloalcano tiene dos átomos de hidrógeno menos que el alcano correspondiente y se nombra con el prefijo ciclo.
Cuando un alcano tiene cuatro o más carbonos puede tener ramificaciones o sustituyentes, y se llama alcano ramificado.
Dos compuestos con la misma fórmula molecular pero distinto orden de enlace son isómeros estructurales.
En la IUPAC, un grupo alquilo se nombra cambiando la terminación -ano por -ilo, y los halógenos se nombran como fluoro, cloro, bromo o yodo.

Ponte a prueba

Por lo contrario, la fórmula molecular proporciona el número total de átomos de carbono y átomos de hidrógeno, pero no indica su arreglo en la molécula. Cuando una molécula orgánica consiste en una cadena de tres o más átomos de carbono, los átomos de carbono no se encuentran en una línea recta. La forma tetraédrica del carbono ordena los enlaces de carbono en un patrón en zigzag. Una estructura simplificada llamada fórmula de esqueleto es un esqueleto de carbono en el que los átomos de carbono se representan como el extremo de cada línea o como esquinas en una línea en zigzag.

Cicloalcanos

Los hidrocarburos también forman estructuras cíclicas llamadas cicloalcanos, que tienen dos átomos de hidrógeno menos que los correspondientes alcanos. El cicloalcano más simple, ciclopropano, C₃H₆, tiene un anillo de tres átomos de carbono enlazados a seis átomos de hidrógeno. Con mucha frecuencia, para dibujar un cicloalcano se utiliza su fórmula de esqueleto, que aparece como una simple figura geométrica. Como se observa en los alcanos, cada esquina de la fórmula de esqueleto para un cicloalcano representa un átomo de carbono. Para nombrar un cicloalcano se añade el prefijo ciclo al nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono.

Alcanos con Sustituyentes

Cuando un alcano tiene cuatro o más átomos de carbono, los átomos pueden ordenarse de modo que un grupo lateral denominado ramificación o sustituyente se una a una cadena de carbono. Por ejemplo, hay dos diferentes modelos de barras y esferas para la fórmula molecular C₄H₁₀. Un modelo se muestra como una cadena de cuatro átomos de carbono. En otro modelo, un átomo de carbono está unido como una ramificación o sustituyente a un carbono en una cadena de tres átomos (véase la figura 11.5). Un alcano con al menos una ramificación se llama alcano ramificado. Cuando dos compuestos tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en el orden en el que los átomos están enlazados, se llaman isómeros estructurales.

Nomenclatura IUPAC

En los nombres IUPAC de los alcanos, una ramificación de carbono se nombra como un grupo alquilo, que es un alcano que perdió un átomo de hidrógeno. Para nombrar el grupo alquilo se sustituye la terminación ano del correspondiente nombre de alcano con ilo. Los grupos alquilo no pueden existir por cuenta propia; deben unirse a una cadena de carbono. Cuando un átomo de halógeno se une a una cadena de carbono, se nombra como un grupo halo: fluoro (F), cloro (Cl), bromo (Br) o yodo (I).

Preguntas frecuentes

¿Qué diferencia hay entre la fórmula molecular y la fórmula de esqueleto?

La fórmula molecular indica el número total de átomos de carbono e hidrógeno, pero no su disposición. La fórmula de esqueleto muestra la estructura del carbono, representando cada átomo de carbono como un extremo de línea o una esquina.

¿Cuántos hidrógenos tiene el ciclopropano?

El ciclopropano tiene fórmula C3H6: un anillo de tres átomos de carbono unido a seis átomos de hidrógeno. Es el cicloalcano más simple.

¿Qué son los isómeros estructurales?

Son compuestos con la misma fórmula molecular pero en los que los átomos están enlazados en un orden diferente. Por ejemplo, C4H10 tiene un modelo de cadena lineal y otro ramificado.