Isomería y clasificación de glúcidos: resumen con monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos

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Resumen

El documento explica la isomería (de función, de posición, óptica y espacial) y el papel de los carbonos asimétricos, así como la configuración D y L. Después clasifica los glúcidos según el número de monosacáridos, el tipo de unidades y su función, y describe las propiedades físicas y químicas de los monosacáridos. Cierra con ejemplos de polisacáridos como el almidón, la celulosa, la quitina y el glucógeno.

Puntos clave

  • Son isómeros los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta estructura y propiedades.
  • Un carbono es asimétrico cuando se une a cuatro restos diferentes; origina estereoisomería e isomería óptica.
  • Monosacárido: un solo monómero; oligosacárido: entre 2 y 10; polisacárido: más de 10.
  • Los homopolisacáridos están formados por un solo tipo de monosacárido; los heteropolisacáridos, por más de uno.
  • Los monosacáridos son solubles en agua por sus grupos hidroxilo, que forman puentes de hidrógeno.
  • El grupo carbonilo confiere a los monosacáridos carácter reductor frente a sales de cobre o plata.
  • El almidón y el glucógeno son reservas energéticas; la celulosa y la quitina tienen función estructural.

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Isomería y Carbonos Asimétricos

a) Isomería: Definición y Tipos

Son isómeros aquellos compuestos que presentan la misma fórmula molecular (y por tanto la misma masa molecular) pero distinta estructura y propiedades. La isomería puede ser de función, de posición, óptica y espacial; entre la isomería espacial se encuentra la estereoisomería. La aldotetrosa y la cetotetrosa son isómeros de función (la primera presenta la función aldehído y la segunda la función cetona).

Abajo tienen esquemas de los cuatro estereoisómeros de la aldotetrosa y los dos de la cetotetrosa.

b) Carbonos Asimétricos

Se dice que un carbono es asimétrico cuando se une a cuatro restos diferentes. La consecuencia de su existencia es la aparición de isomería espacial o geométrica (estereoisomería) y de isomería óptica (desviación del plano de luz polarizada cuando atraviesa una disolución con moléculas que presenten carbonos asimétricos).

c) Configuración D y L

Aquel que se encuentra más alejado del grupo principal (de la función aldehído o de la función cetona).

Clasificación de Glúcidos

Dentro de un determinado grupo de biomoléculas orgánicas se pueden establecer las siguientes clasificaciones:

  1. Monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
  2. Homopolisacáridos y heteropolisacáridos.
  3. Función energética (reserva) y función estructural.

a) Identificación del Grupo de Biomoléculas

Se trata de glúcidos.

b) Clasificación I: Cantidad de Monosacáridos

La clasificación I se establece en base a la cantidad de monosacáridos (monómeros, unidades estructurales) que los forman:

  • Monosacárido: un solo monómero.
  • Oligosacárido: entre 2 y 10 monosacáridos.
  • Polisacárido: más de 10 monosacáridos.

c) Clasificación II: Tipo de Monosacáridos

La clasificación II se basa en si están formados por la unión de moléculas de un solo tipo de monosacáridos (homopolisacáridos) o por más de un tipo (heteropolisacáridos). Los heterósidos son moléculas de enorme variedad, constituidas por un glúcido unido a otra molécula no glucídica denominada aglucón. Atendiendo a la naturaleza de la fracción no glucocídica, se distinguen las siguientes clases: glucolípidos, glucoproteínas, principios activos de plantas medicinales.

d) Características Físico-Químicas de los Monosacáridos

Propiedades físicas: son sustancias de sabor dulce (azúcares) que cuando se encuentran en estado sólido suelen formar cristales de color blanco. Son muy solubles en agua debido a la fuerte polaridad que presentan los grupos hidroxilo (-OH) de sus moléculas que interaccionan con las moléculas de agua mediante puentes de hidrógeno. La presencia de carbonos asimétricos (excepto en la dihidroxiacetona) confiere a estos compuestos la propiedad de formar isómeros espaciales (estereoisómeros) e isómeros ópticos.

Propiedades químicas: la presencia del grupo carbonilo (aldehído o cetona) les confiere la propiedad de ser reductores frente a determinadas sustancias, como las sales de cobre o plata. La actividad del grupo carbonilo les confiere, además, la propiedad de formar enlaces intramoleculares de tipo hemiacetálico o hemicetálico y enlaces con otras moléculas que tengan también grupos hidroxilo (otros monosacáridos, ácido fosfórico…).

e) Función y Tipo Celular de Polisacáridos

  • Almidón: reserva energética, células vegetales.
  • Celulosa: estructural, pared celular células vegetales.
  • Quitina: estructural, exoesqueleto artrópodos y pared celular células hongos.
  • Glucógeno: reserva, células animales.

Preguntas frecuentes

¿Qué es un carbono asimétrico?

Es un carbono que se une a cuatro restos diferentes. Su existencia da lugar a la isomería espacial (estereoisomería) y a la isomería óptica.

¿Cuál es la diferencia entre oligosacárido y polisacárido?

Según el texto, un oligosacárido está formado por entre 2 y 10 monosacáridos, mientras que un polisacárido tiene más de 10 monosacáridos.

¿Qué diferencia hay entre el almidón y la celulosa?

El almidón es una reserva energética de las células vegetales, mientras que la celulosa tiene función estructural y forma parte de la pared celular vegetal.

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Test

1. ¿Qué son los isómeros?
2. ¿Cuándo se dice que un carbono es asimétrico?
3. ¿Cuántos monosacáridos forman un oligosacárido según el texto?
4. ¿Qué propiedad química confiere el grupo carbonilo a los monosacáridos?
5. ¿Qué polisacárido es el exoesqueleto de los artrópodos?
6. ¿Qué polisacárido es la reserva energética de las células animales?

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