Nomenclatura IUPAC: Hidrocarburos Alifáticos y Grupos Funcionales Clave

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Fundamentos de la Nomenclatura en Química Orgánica

Prefijos para Cadenas Carbonadas (Alcanos)

La base para nombrar compuestos orgánicos reside en identificar la cadena principal y utilizar prefijos que indican el número de átomos de carbono ($C$).

Tabla de Prefijos Comunes (1 a 15 Carbonos)

Nº de CPrefijoNº de CPrefijoNº de CPrefijo
1met6hex11undec
2et7hept12dodec
3prop8oct13tridec
4but9non14tetradec
5pent10dec15pentadec

Hidrocarburos Insaturados: Alquenos y Alquinos

Reglas para la Denominación de Alquenos (Fórmula General: $C_nH_{2n}$)

Los alquenos contienen al menos un doble enlace carbono-carbono ($C=C$).

  1. Identificación de la Cadena Principal: Encontrar la cadena más larga posible que contenga todos los dobles enlaces presentes.
  2. Numeración: Se numera la cadena buscando que los dobles enlaces reciban la numeración más baja posible. Si hay ramificaciones, se prioriza la localización más baja para el doble enlace.
  3. Nomenclatura de la Base: Se utiliza el prefijo que indica el número de carbonos de la cadena principal, con terminación "-eno". Si hay múltiples dobles enlaces, se usan los sufijos -dieno, -trieno, etc.
  4. Nomenclatura de Ramificaciones: Se nombran las ramificaciones indicando su posición (número de carbono) y utilizando los prefijos correspondientes (ej: metil, etil).
  5. Posición del Doble Enlace: Al final, se indica la posición del primer carbono del doble enlace, seguido del nombre de la base.

Ejemplos de Nomenclatura de Alquenos y Radicales Vinílicos

EstructuraNombre IUPAC (Común)
EtenoEteno (Etileno)
PropenoPropeno
1-Buteno1-Buteno
2-Buteno2-Buteno
EteniloEtenilo (Vinilo)
2-Propenilo2-Propenilo (Alilo)
1-Propenilo1-Propenilo
1,3-Butadieno1,3-Butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno

Reglas para la Denominación de Alquinos (Fórmula General: $C_nH_{2n-2}$)

Los alquinos contienen al menos un triple enlace carbono-carbono ($C\equiv C$).

Se aplican reglas similares a las de los alquenos, pero con las siguientes adaptaciones:

  • Terminación: Se utiliza la terminación "-ino". Para múltiples enlaces, se usan -diino, -triino, etc.
  • Prioridad: Se prioriza la localización más baja para el triple enlace durante la numeración.
  • Estructura de la Regla (Incompleta en el original): Se debe nombrar la base (prefijo + -ino), indicar la posición del triple enlace, y nombrar las ramificaciones con sus localizadores.

Ejemplos de Nomenclatura de Alquinos y Radicales

EstructuraNombre IUPAC (Común)
EtinoEtino (Acetileno)
PropinoPropino
1-Butino1-Butino
2-Butino2-Butino
EtiniloEtinilo
2-Propinilo2-Propinilo
1-Propinilo1-Propinilo
1-Pentino1-Pentino

Reglas para la Denominación de Alcanos (Fórmula General: $C_nH_{2n+2}$)

Los alcanos son hidrocarburos saturados, solo con enlaces simples.

  1. Cadena Base: Encontrar la cadena continua de carbonos más larga posible.
  2. Numeración: Se numera la cadena buscando que los sustituyentes (radicales) queden en las posiciones más bajas posibles.
  3. Nomenclatura de la Base: Se utiliza el prefijo correspondiente al número de carbonos de la cadena principal, con terminación "-ano".
  4. Nomenclatura de Ramificaciones: Se nombran las ramificaciones indicando su posición y utilizando los prefijos adecuados (ej: metil, etil). Si hay varios radicales iguales, se usan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
  5. Nombre Final: Se escriben los sustituyentes en orden alfabético (ignorando los prefijos di-, tri-, etc., pero no iso- o neo-), seguidos del nombre de la base.

Tabla de Alcanos y Radicales Derivados

Fórmula (Ejemplo)NombreRadical (Ejemplo)Nombre Radical
MetanoMetanoMetilMetil-
EtanoEtanoEtilEtil-
PropanoPropanoPropilPropil-
ButanoButanoButilButil-
PentanoPentanoPentilPentil-
HexanoHexanoHexilHexil-
HeptanoHeptanoHeptilHeptil-
OctanoOctanoOctilOctil-

Grupos Funcionales Oxigenados

Nomenclatura de Cetonas

Las cetonas se caracterizan por el grupo carbonilo ($C=O$) en una posición interna de la cadena.

EstructuraNombre IUPAC (Común)
Propanona

Propanona
Dimetilcetona (Acetona)

Butanona

Butanona
Etil metil cetona

2-Pentanona2-Pentanona
Metil propil cetona
3-Buten-2-ona3-Buten-2-ona
CiclohexanonaCiclohexanona
4-Hexin-2-ona

4-Hexin-2-ona
2-Butinil metil cetona

Nomenclatura de Alcoholes

Los alcoholes contienen el grupo hidroxilo ($-OH$). La cadena principal se numera para dar la posición más baja al carbono que porta el grupo $-OH$, y la terminación es "-ol".

EstructuraNombre IUPAC
EtanolEtanol
2-Propanol2-Propanol
3-Buten-1-ol3-Buten-1-ol
Propanotriol

Propanotriol (Glicerol o Glicerina)

4-Metilciclohexanol4-Metilciclohexanol
2-Hidroxibutanal2-Hidroxibutanal