Esteroides: Estructura, Tipos y Funciones Biológicas Esenciales

Esteroides

Son compuestos policíclicos caracterizados por una estructura de cuatro anillos de carbono unidos que constituyen el núcleo de gonano o esterano (ciclopentano-perhidrofenantreno).

En la naturaleza se han aislado muchos esteroides distintos, cada uno de los cuales posee una función o actividad características.

Difieren en el número y posición de sus dobles enlaces; el tipo, localización y número de sus grupos funcionales sustituyentes; en la configuración alfa y beta de los enlaces entre sus grupos sustituyentes y el núcleo; y en la configuración que adoptan los anillos entre sí, ya que el hidrocarburo originario posee 6 centros de asimetría.

Los principales puntos de sustitución son los C3A, C11C y C17D.

Todos los esteroides se originan a partir del escualeno, un triterpeno lineal que se cicla con facilidad.

Esteroides Más Importantes

Esteroles

Son un grupo especial de esteroides, los más abundantes. Químicamente son alcoholes de esteroides con un grupo OH en el C3 del anillo A y una cadena ramificada de 8 átomos de C en el C17.

Se encuentran en forma de alcoholes libres o de ésteres de ácidos grasos de cadena larga del grupo hidroxilo del C3. Todos son sólidos a temperatura ambiente.

Entre ellos se encuentran sustancias como:

• Lanosterol

  Precursor del colesterol en los tejidos animales, que se encontró por primera vez en la cubierta cérea de la lana en forma esterificada.

• Colesterol

  Sustancia insoluble en el H₂O, funde a los 150 °C y se extrae con facilidad de los tejidos con cloroformo, éter, benceno o alcohol caliente.

  Se encuentra en las membranas plasmáticas de muchas células animales (raramente se encuentra en las vegetales) formando parte de su estructura y confiriendo estabilidad y fluidez. También aparece en las lipoproteínas del plasma sanguíneo o en las cubiertas mielínicas.

  Es esencial para el crecimiento de las células en los organismos superiores. Asimismo, es el precursor de gran número de moléculas, como las hormonas sexuales o la aldosterona.

  Se sintetiza en el hígado y es un precursor de otros esteroides.

  Puede formar ésteres con ácidos grasos unidos al OH de la posición 3.

• Fitosteroles

  Grupo de esteroles presentes en plantas, entre ellos el estigmasterol y el sitosterol.

• Micosteroles

  Esteroles de hongos y levaduras. Entre ellos el más destacado es el ergosterol, que se convierte en vitamina D por irradiación de la luz solar. También se puede obtener vitamina D a partir del colesterol.

• Vitamina D

  Es una vitamina que se puede obtener a partir del colesterol, por irradiación ultravioleta se transforma en vitamina D₃ o del ergosterol, de origen vegetal, que por irradiación ultravioleta (cuando se toman baños de sol) se transforma en vitamina D₂.

  Regula el metabolismo del calcio y su absorción intestinal. Actualmente la vitamina D₃ empieza a ser considerada como una hormona, ya que puede sintetizarse en el organismo.

• Ácidos Biliares

  Se forman a partir del colesterol, y son derivados del ácido cólico. Son compuestos con carácter detergente que ayudan a la emulsión de los lípidos y su absorción intestinal. Activan además la lipasa pancreática. Se producen en el hígado por transformación del colesterol donde se une a un aminoácido y pasan al intestino donde, al perder el aminoácido, pueden actuar. Generalmente son reabsorbidos y vuelven de nuevo al hígado para reiniciar el ciclo.

Otros Esteroides Relevantes

Fuera ya de los esteroles se pueden nombrar:

• Hormonas Sexuales

  Todas poseen la estructura común siguiente:

  • Andrógenos

    U hormonas sexuales masculinas como la Testosterona.

  • Estrógenos

    U hormonas sexuales femeninas entre las que se encuentra el estradiol, ya visto, y las estronas, y dentro de éstas la progesterona, que prepara los órganos reproductores femeninos para la gestación.

• Hormonas Adrenocorticales o Suprarrenales

  • Aldosteronas

    Regulan el funcionamiento del riñón, favorecen la retención de agua, sodio, cloruro y bicarbonato y la eliminación de potasio.

  • Cortisol (cortisona)

    Actúa en el metabolismo de glúcidos, regulando la síntesis de glucosa y glucógeno, aumentando la movilización de proteínas y grasas.

• Ecdisonas

  Hormonas que regulan las fases de muda en los artrópodos.

• Otros esteroides se encuentran como aglucones de diversos heterósidos (por ejemplo, los cardiotónicos).